فن‌مترازین
 | |
| داده‌های بالینی | |
|---|---|
| روش مصرف دارو | خوراکی، تزریق وریدی، استنشاق بخارات، دم کردن، شیاف |
| کد ATC |
|
| وضعیت قانونی | |
| وضعیت قانونی |
|
| داده‌های فارماکوکینتیک | |
| نیمه‌عمر حذف | ۸ ساعت |
| دفع | کلیه |
| شناسه‌ها | |
| |
| شمارهٔ سی‌ای‌اس | |
| پاب‌کم CID | |
| دراگ‌بنک | |
| کم‌اسپایدر | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.004.677 |
| داده‌های فیزیکی و شیمیایی | |
| فرمول شیمیایی | C11H15NO۱ |
| جرم مولی | ۱۷۷٫۲۴۵۶ g·mol−1 |
| مدل سه بعدی (جی‌مول) | |
| |
| |
  (این چیست؟) (صحت‌سنجی) | |
فن‌مترازین (به انگلیسی: Phenmetrazine) (INNN ،USAN ,BAN) (با نام تجاری Preludin و نام‌های دیگر عرضه می‌شود) یک داروی محرک است که برای اولین بار در سال ۱۹۵۲ سنتز شد و در ابتدا به عنوان یک سرکوب کننده اشتها استفاده شد، اما در دهه ۱۹۸۰ به دلیل سوء مصرف گسترده از بازار خارج شد. در ابتدا با فن‌دی‌مترازین آنالوگ خود (با نام تجاری Prelu-2) که به عنوان یک پیش دارو برای فن‌مترازین عمل می‌کند، جایگزین شد، اما اکنون به دلیل نگرانی از سوء مصرف و اعتیاد به ندرت تجویز می‌شود. از نظر شیمیایی، فن مترازین یک آمفتامین استخلافی با یک حلقه مورفولین است.
تاریخچه
[ویرایش]فن‌مترازین برای اولین بار در آلمان در سال ۱۹۵۲ توسط بوهرینگر اینگلهایم ثبت اختراج شد.[۱][۲]برخی از داده‌های دارویی آن در سال ۱۹۵۴ به ثبت رسید. این اختراع نتیجه جستجوی Thomä و Wick برای یک داروی ضد اشتهای آمفتامینی بدون عوارض جانبی بود.[۳] فن مترازین در سال ۱۹۵۴ در اروپا برای استفاده بالینی معرفی شد.[۴]
سنتز
[ویرایش]
فن‌مترازین را می‌توان در سه مرحله از ۲-بروموپروپیوفنون و اتانول‌آمین سنتز کرد. الکل میانی ۳-متیل-۲-فنیل‌مورفولین-۲-ال (۱) با فوماریک اسید به نمک فومارات (۲) تبدیل می‌شود، سپس با سدیم بوروهیدرید کاهش می‌یابد تا باز آزاد فن‌مترازین به دست آید (۳). باز آزاد را می‌توان با واکنش با فوماریک اسید به نمک فومارات (۴) تبدیل کرد.[۵]
همچنین ببینید
[ویرایش]منابع
[ویرایش]- ↑ GB 773780, Boehringer A, Boehringer E, "Improvements in or relating to the preparation of substituted morpholines"
- ↑ US patent 2835669, Thomä O, "Process for the Production of Substituted Morpholines", issued May 20, 1958, assigned to C. H. Boehringer Sohn
- ↑ Martel A (January 1957). "Preludin (phenmetrazine) in the treatment of obesity". Canadian Medical Association Journal. 76 (2): 117–20. PMC 1823494. PMID 13383418.
- ↑ Kalant, Oriana Josseau (1966). The Amphetamines: Toxicity and Addiction. ISBN 0-398-02511-8.
- ↑ Bruce E. Blough; Richard Rothman; Antonio Landavazo; Kevin M. Page; Ann Marie Decker. "WO2011146850A1 Phenylmorpholines and analogues thereof". pp. 51, 54–55.