کیفنادین

کیفنادین
داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Fencarol
نام‌های دیگر	3-Quinuclidinyldiphenylmethanol
روش مصرف دارو	خوراکی (قرص)، تزریق عضلانی (IM)
کد ATC	R06AX31 ;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	OTC (قرص)، Rx-only (محلول برای تزریق IM) (RU);
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	۴۵٪ (Tmax = ۱ ساعت)
متابولیسم	کبد
شناسه‌ها
	نام آیوپاک 1-Azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl(diphenyl)methanol;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۱۰۴۴۷-۳۹-۹ ; HCl: ۱۰۴۴۷-۳۸-۸ ;
پاب‌کم CID	۶۵۶۰۰;
کم‌اسپایدر	۵۹۰۴۱;
UNII	W9A18RJ49B; HCl: 6WSK4828LL ;
KEGG	D10230;
ChEMBL	ChEMBL۱۱۸۷۶۹۴;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6046187 ;
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C20H23NO۱
جرم مولی	۲۹۳٫۴۱۰ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES OC(c1ccccc1)(c2ccccc2)C4C3CCN(CC3)C4;
	InChI InChI=1S/C20H23NO/c22-20(17-7-3-1-4-8-17,18-9-5-2-6-10-18)19-15-21-13-11-16(19)12-14-21/h1-10,16,19,22H,11-15H2; Key:PZMAHNDJABQWGS-UHFFFAOYSA-N;

کیفنادین (روسی: хифенадин، با نام تجاری: Phencarol, Fencarol) یک داروی آنتی‌هیستامین نسل دوم است که عمدتاً در کشورهای پساشوروی به بازار عرضه می شود.^[۲]^[۳] از نظر شیمیایی، این دارو مشتق کینوکلیدین است.

این دارو دارای خواص ضد آریتمی است که احتمالاً به دلیل وجود یک هسته کینوکلیدین در هسته مولکول است. به عنوان یک مسدود کننده کانال کلسیم عمل می کند و بر فعالیت کانال های پتاسیم تاثیر می گذارد.^{^{[نیازمند شفاف‌سازی]}}^{[ توضیحات مورد نیاز ]} در کودکان مبتلا به آریتمی قلبی، درمان ترکیبی با کیفنادون و آمیودارون یا پروپافنون مؤثرتر از تک‌درمانی با آمیودارون یا پروپافنون بود.^[۴]

اندیکاسیون‌ها

سنتز

این دارو از مسیر زیر سنتز می شود:^[۵]

واکنش گریگنارد بین متیل‌کینوکلیدین-۳-کربوکسیلات [۳۸۲۰۶-۸۶-۹] (۱) و فنیل‌منیزیم بروماید (۲) محصول بنژیدریل الکل را با بازده ۲۹٪ می دهد. اتیل استر مربوطه [6238-33-1] cas است.

منابع

↑ ^۱٫۰ ^۱٫۱ "Fencarol (quifenadine) Tablets, for Oral Use. Full Prescribing Information". State Register of Medicines (به روسی). Retrieved 4 January 2016. خطای یادکرد: برچسب <ref> نامعتبر؛ نام «PI» چندین بار با محتوای متفاوت تعریف شده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
↑ "Quifenadine". Drugs.com. Retrieved 28 January 2014.
↑ Makarov L, Balykova L, Soldatova O, Komolyatova V, Serebruany V (2010). "The antiarrhythmic properties of quifenadine, H1-histamine receptor blocker in children with premature beats: a randomized controlled pilot trial". American Journal of Therapeutics. 17 (4): 396–401. doi:10.1097/MJT.0b013e3181a86987. PMID 19487925.
↑ Soldatova ON, Balykova LA, Makarov LM, Komolyatova VN, Chuprova SN, Soldatov OM, Kornilova TI (2008-09-01). "Эффективность Фенкарола В Сочетании С Традиционными Противоаритмическими Средствами При Экстрасистолии У Детей" [Effectiveness of Fencarol in Combination With Traditional Anti-Arithmic Medicines in Children With Extrasystole]. RUDN Journal of Medicine (به روسی) (3): 46–51. ISSN 2313-0245. Archived from the original on 20 November 2020. Retrieved 18 November 2020.
↑ Mikhail Davydovich Mashkovsky, et al. U.S. Patent ۴٬۱۱۷٬۱۳۹ (1978).
↑ Lainé DI, McCleland B, Thomas S, Neipp C, Underwood B, Dufour J, Widdowson KL, Palovich MR, Blaney FE, Foley JJ, Webb EF, Luttmann MA, Burman M, Belmonte K, Salmon M (April 2009). "Discovery of novel 1-azoniabicyclo[2.2.2]octane muscarinic acetylcholine receptor antagonists". Journal of Medicinal Chemistry. 52 (8): 2493–2505. doi:10.1021/jm801601v. PMID 19317446. {{cite journal}}: Unknown parameter |displayauthors= ignored (|display-authors= suggested) (help)
↑ Micail Emmanuilovic Kaminka, DE 2502916 (1975 to VSESOJUZNYJ NAUCNO-ISSLEDOVATEL'SKIJ CHIMIKO-FARMACEVTICESKIJ INSTITUT IMENI SERGO ORDZONIKIDZE MOSKAU/MOSKVA SU).
↑ , U.S. Patent ۲٬۹۰۱٬۴۸۶ (1959).
↑ Harry J. Wadsworth, et al. U.S. Patent ۵٬۰۹۱٬۳۹۷ (1992 to Beecham Group PLC).

[PI-1] ۱٫۰ ^۱٫۱ "Fencarol (quifenadine) Tablets, for Oral Use. Full Prescribing Information". State Register of Medicines (به روسی). Retrieved 4 January 2016. خطای یادکرد: برچسب <ref> نامعتبر؛ نام «PI» چندین بار با محتوای متفاوت تعریف شده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).

[2] "Quifenadine". Drugs.com. Retrieved 28 January 2014.

[3] Makarov L, Balykova L, Soldatova O, Komolyatova V, Serebruany V (2010). "The antiarrhythmic properties of quifenadine, H1-histamine receptor blocker in children with premature beats: a randomized controlled pilot trial". American Journal of Therapeutics. 17 (4): 396–401. doi:10.1097/MJT.0b013e3181a86987. PMID 19487925.

[RUDN-4] Soldatova ON, Balykova LA, Makarov LM, Komolyatova VN, Chuprova SN, Soldatov OM, Kornilova TI (2008-09-01). "Эффективность Фенкарола В Сочетании С Традиционными Противоаритмическими Средствами При Экстрасистолии У Детей" [Effectiveness of Fencarol in Combination With Traditional Anti-Arithmic Medicines in Children With Extrasystole]. RUDN Journal of Medicine (به روسی) (3): 46–51. ISSN 2313-0245. Archived from the original on 20 November 2020. Retrieved 18 November 2020.

[5] Mikhail Davydovich Mashkovsky, et al. U.S. Patent ۴٬۱۱۷٬۱۳۹ (1978).

[pmid_19317446-6] Lainé DI, McCleland B, Thomas S, Neipp C, Underwood B, Dufour J, Widdowson KL, Palovich MR, Blaney FE, Foley JJ, Webb EF, Luttmann MA, Burman M, Belmonte K, Salmon M (April 2009). "Discovery of novel 1-azoniabicyclo[2.2.2]octane muscarinic acetylcholine receptor antagonists". Journal of Medicinal Chemistry. 52 (8): 2493–2505. doi:10.1021/jm801601v. PMID 19317446. {{cite journal}}: Unknown parameter |displayauthors= ignored (|display-authors= suggested) (help)

[7] Micail Emmanuilovic Kaminka, DE 2502916 (1975 to VSESOJUZNYJ NAUCNO-ISSLEDOVATEL'SKIJ CHIMIKO-FARMACEVTICESKIJ INSTITUT IMENI SERGO ORDZONIKIDZE MOSKAU/MOSKVA SU).

[8] , U.S. Patent ۲٬۹۰۱٬۴۸۶ (1959).

[9] Harry J. Wadsworth, et al. U.S. Patent ۵٬۰۹۱٬۳۹۷ (1992 to Beecham Group PLC).

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]

[۹]

ن ب و آنتی‌هیستامین‌ها (R06)
بنزیمیدازول‌ها (*)	آستمیزول آزلاستین بیلاستین امداستین میزولاستین تالاستین
دی‌فنیل‌متان‌ها	دی‌آریل‌متوکسی‌آلکیل‌آمین‌ها: برومازین (برومودیفن‌هیدرامین) کاربینوکسامین کلرفنوکسامین کلماستین دیفن‌هیدرامین دی‌فنیل‌پیرالین دوکسیلامین اباستین اورفنادرین آزاسیکلونول‌ها: فکسوفنادین ترفنادین دی‌فنیل‌متیل‌پیپرازین‌ها: بوکلیزین ستیریزین لووستیریزین کلرسیکلیزین سیناریزین سیکلیزین اتودروکسی‌زین هیدروکسی‌زین مکلیزین اگزاتومید فنیل‌پیریدینیل‌پروپان‌آمین‌ها: بروم‌فنیرامین کلرفنیرامین دکس‌بروم‌فنیرامین (+سودوافدرین) دکسکلرفنیرامین (+بتامتازون) فنیرامین متفرقه: آکریواستین بامیپین دیمتیندن فنیل‌تولوکسامین پیروبوتامین کیفنادین تریپرولیدین
اتیلن‌دی‌آمین‌ها	آنتازولین کلروپیرامین هیستاپیرودین پیریلامین مالئات متاپیریلن فن‌بنزامین تنالیدین تری‌پلنامین (پری‌بنزامین)
سه‌حلقه‌ای‌ها	دی‌بنزوسیکلوهپتن‌ها: داروهای ضدافسردگی (مانند آمی‌تریپتیلین) آزاتادین سیپروهپتادین دپتروپین دسلوراتادین کتوتیفن لوراتادین روپاتادین فنوتیازین‌ها: آلیممازین فنتازین هیدروکسی‌اتیل‌پرومتازین ایزوتیپندیل مکیتازین متدیلازین اکسوممازین پرومتازین دیگر موارد: داروهای ضدافسردگی (مانند دوکسپین, میرتازاپین, تریمیپرامین) اپیناستین لاتره‌پیردین مبهیدرولین اولوپاتادین پرلاپین فنیندامین پیمتیکسن
دیگر موارد	فنیل‌پیپرازین‌ها: داروهای ضدافسردگی (مانند ترازودون) فن‌بنزامین
جهت استفاده به عنوان داروی موضعی	بامیپین کلروپیرامین کلرفنوکسامین کلماستین دیمتیندن دیفن‌هیدرامین دوکسپین ایزوتیپندیل پیریلامین مالئات پرومتازین