مسابقات باشگاهی کارائیب ۲۰۱۹ دومین دوره مسابقات باشگاهی کارائیب شناخته بود، رقابتهای سالانه بینالمللی فوتبال باشگاهی در منطقه کارائیب، بین باشگاههایی که اتحادیههای فوتبال آنها وابسته به اتحادیه فوتبال کارائیب (سیافیو)، یک کنفدراسیون فرعی کونکاکاف، برگزار میشود. این مسابقات بین ۵ تا ۱۵ آوریل ۲۰۱۹ در کوراسائو برگزار شد.
قهرمان مسابقات باشگاهی کارائیب، تا زمانی که معیارهای مجوز باشگاه منطقهای کونکاکاف را برآورده کنند، با تیم چهارم جام باشگاههای کارائیب ۲۰۱۹ در یک مسابقه پلی آف بازی خواهند کرد تا سهمیه نهایی کارائیب در لیگ کونکاکاف ۲۰۱۹ مشخص شود.
رابینهود موفق شد تا فرانسیسکین، مدافع عنوان قهرمانی مسابقات را شکست داده و اولین عنوان خود را در این مسابقات کسب کند. این تیم همچنین در مسابقه پلی آف، ریل هوپ را شکست داد تا به لیگ کونکاکاف صعود کند.
در میان ۳۱ انجمن عضو سیافیو، ۲۷ مورد از آنها به عنوان لیگهای غیرحرفهای طبقه بندی شدند و هر کدام ممکن است یک تیم را وارد مسابقات باشگاهی کارائیب کنند. در مجموع ۱۳ تیم (از ۱۳ انجمن) وارد مسابقات باشگاهی کارائیب ۲۰۱۹ شدند.[۱]
قرعه کشی مرحله گروهی در ۱۱ ژانویه ۲۰۱۹ در مقر کونکاکاف در میامی، ایالات متحده برگزار شد.[۲] ۱۳ تیم در یک گروه چهار تیمی و سه گروه سه تیمی قرار گرفتند. تیم میزبان، یونگ هلند، به جایگاه A1 اختصاص یافت، در حالی که ۱۲ تیم باقی مانده بدون هیچ رده بندی به سایر موقعیتهای گروه کشیده شدند.[۳]