جام باشگاه‌های کارائیب ۲۰۱۹ بیست و یکمین دوره جام باشگاه‌های کارائیب، رقابت‌های بین‌المللی فوتبال باشگاهی سالانه در منطقه کارائیب بود که در بین باشگاه‌هایی که اتحادیه‌های فوتبال آنها به اتحادیه فوتبال کارائیب (سی‌اف‌یو) وابسته هستند، برگزار می‌شود.
در میان ۳۱ انجمن عضو سی‌اف‌یو، چهار مورد از آنها به عنوان لیگ‌های حرفه ای طبقه‌بندی شدند و هر کدام ممکن است دو تیم در جام باشگاه‌های کارائیب شرکت کنند. با این حال، دو انجمن اجازه ورود در این فصل را نداشتند، و در نتیجه، تنها چهار تیم از دو انجمن وارد جام باشگاه‌های کارائیب ۲۰۱۹ شدند.[۲][۳][۴][۵]
پلی آف لیگ کونکاکاف بین تیم چهارم جام باشگاه‌های کارائیب ۲۰۱۹، ریل هوپ، و قهرمان مسابقات باشگاهی کونکاکاف ۲۰۱۹، رابین‌هود برگزار شد و برنده به مرحله مقدماتی لیگ کونکاکاف ۲۰۱۹ راه یافت.
پورتمور یونایتد (دومین عنوان)
کاپویس
رابین‌هود
