پرش به محتوا

ترهالوز

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
ترهالوز
دیگر نام‌ها

αα‐Trehalose; α-D-glucopyranosyl-(1→1)-α-D-glucopyranoside

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۹۹-۲۰-۷ ✔Y, (anhydrous)
[۶۱۳۸-۲۳-۴] (dihydrate)
پاب‌کم ۷۴۲۷
کم‌اسپایدر ۷۱۴۹ ✔Y
UNII B8WCK70T7I ✔Y
ChEMBL CHEMBL۱۲۳۶۳۹۵
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1

  • C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)O)O)O)O

  • InChI=1S/C12H22O۱۱/c۱۳-۱-۳-۵(۱۵)۷(۱۷)۹(۱۹)۱۱(۲۱–۳)۲۳-۱۲-۱۰(۲۰)۸(۱۸)۶(۱۶)۴(۲–۱۴)۲۲–۱۲/h3-20H,۱–۲H2/t۳-,۴-,۵-,۶-,۷+,۸+,۹-,۱۰-,۱۱-,۱۲-/m1/s۱ ✔Y
    Key: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N ✔Y

    InChI=1/C12H22O۱۱/c۱۳-۱-۳-۵(۱۵)۷(۱۷)۹(۱۹)۱۱(۲۱–۳)۲۳-۱۲-۱۰(۲۰)۸(۱۸)۶(۱۶)۴(۲–۱۴)۲۲–۱۲/h3-20H,۱–۲H2/t۳-,۴-,۵-,۶-,۷+,۸+,۹-,۱۰-,۱۱-,۱۲-/m1/s۱
    Key: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHBN

خصوصیات
فرمول مولکولی C12H22O11 (anhydride)
جرم مولی 342.296 g/mol (anhydrous)
378.33 g/mol (dihydrate)
شکل ظاهری کریستال‌های اورتورومبیک سفید
چگالی 1.58 g/cm3 at 24 °C
دمای ذوب ۲۰۳ °C (anhydrous)
۹۷ °C (dihydrate)
انحلال‌پذیری در آب 68.9 g per 100 g of solution at 20 °C[۱]
انحلال‌پذیری محلول در اتانول، نامحلول در دی‌اتیل اتر و بنزن[۲]
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references


مقدمه

[ویرایش]
ساختار دوبعدی دی‌ساکارید ترهالوز.

ترهالوز [۳] (به انگلیسی Trehalose) که میکوز (به انگلیسی mycose) و ترمالوز (به انگلیسی tremalose) نیز نامیده می‌شود قندی است که از اتصال دو مولکول آلفا-گلوکز (قند خون) به صورت 1و1-گلیکوزیدی ایجاد شده است و همین اتصال باعث خواص متفاوت آن نسبت به مولکول‌های مالتوز و نشاسته که در آن‌ها پیوند آلفا-گلوکز‌ها 1و4-گلیکوزیدی است شده است.[۴] ترهالوز در باکتری‌ها، قارچ‌ها، گیاهان و بی‌مهرگان وجود دارد اما در مهره‌داران تنها آنزیم متابولیسم آن یعنی ترهالاز وجود دارد که این آنزیم در انسان در کبد، کلیه، ریه، روده و خون یافت می‌شود.[۵][۶][۷] ترهالوز مصارف گسترده‌ای در صنایع دارویی، غذایی و آرایشی دارد.

مصارف غذایی

[ویرایش]

هر آمریکایی در هر سال به طور میانگین 21 گرم ترهالوز می‌خورد.[۸][۹] ترهالوز در سال 2010 بیش از هشت هزار محصول غذایی مورد استفاده قرار گرفته است.[۱۰] شیرینی ترهالوز 45٪ شکر است با این تفاوت که ترهالوز قندی غیراحیا‌کننده است و تزریق آن اثرات مضر سایر قند‌ها (مانند گلایکیشن) بر روی پروتئین‌ها را ندارد.[۱۱] ترهالوز در مواد غذایی مختلف به عنوان جایگزین شکر و همچنین ایجاد‌کننده طعم بهتر استفاده می‌گردد. ترهالوز برای نرم ماندن و جلوگیری از کریستال‌شدن شکر در تولید کیک‌ها و نان‌های صنعتی استفاده می‌شود و در تولید بستنی برای کاهش نقطه ذوب مورد استفاده قرار می‌گیرد.[۱۲][۱۳]

مصارف دارویی

[ویرایش]

ترهالوز چه به عنوان دارو و چه به عنوان نگهدارنده داروهای حساس تزریقی مورد استفاده قرار می‌گیرد. ترهالوز به صورت خوراکی با دوز 3.3 گرم در روز و به صورت تزریقی با دوز 15گرم در هفته مصرف می‌گردد.

کاهش التهاب و القای اتوفاژی

[ویرایش]

تجویز ترهالوز در بیماری‌های مختلف با کاهش التهاب از اختلال عملکرد سلولی و بافتی جلوگیری می‌کند. ترهالوز باعث افزایش فاگوسیتوز و میکروپینوسیتوز اندامک‌های آسیب‌دیده سلول می‌شود.[۱۴][۱۵][۱۶][۱۷][۱۸]

دیابت

[ویرایش]

با این که ترهالوز از بهم پیوستن مولکول‌های قند خون به وجود آمده و در نهایت به گلوکز تبدیل می‌شود مصرف آن در بیماران دیابتی باعث کنترل سطح انسولین بعد از غذا می‌گردد. ترهالوز این کار را با کاهش مقاومت به انسولین می‌کند و به این صورت بدن نیاز به ترشح انسولین کمتر خواهد داشت.[۱۹][۲۰] همچنین در بیماران دیابتی که سلول‌های بتای پانکراس در معرض مرگ سلولی (آپوپتوز) قرار دارند ترهالوز با حذف اندامک‌های آسیب دیده و کاهش استرس اکسیداتیو از مرگ سلولی این سلول‌ها جلوگیری می‌کند.[۲۱] با این که ترهالوز از گلوکز تشکیل شده گلوکز را بسیار آهسته‌تر آزاد می‌کند و نسبت به شکر تاثیری بر قند خون ندارد و شاخص قند خونی بسیار پایین‌تری دارد.[۲۲]

بیماری‌های قلبی عروقی

[ویرایش]

ترهالوز باعث کاهش نارسایی قلبی، بهبود عملکرد میکروواسکولار، کاهش آتروژنز و پایداری پلاک های آترواسکلروتی، کاهش التهاب دیواره‌های عروق، کاهش فشار خون سیستولی، کاهش بروز سکته، کاهش سختی عروق، کاهش استرس اکسیداتیو در اندوتلیوم عروقی، افزایش سطح LC3-II، بهبود اختلال در انقباض میوکاردیال و جلوگیری از بیان افزایش‌یافته caspase-3 می‌شود و همچنین از تغییر شکل قلب جلوگیری می‌کند.[۲۳][۲۴] ترهالوز باعث افزایش اتوفاژی، کاهش استرس اکسیداتیو و بهبود عملکرد میتوکندری می‌گردد و همچنین باعث افزایش دسترسی و حساسیت عضلات صاف عروق به NO می‌گردد.[۲۳][۲۵]

بیماری‌های اعصاب

[ویرایش]

در بیماری‌های نورودژنراتیو ترهالوز مانع از تجمع پروتئینهایی مانند آمیلوئید بتا (در بیماری آلزایمر)، هانتینگتین (در بیماری هانتینگتون) و پریون (در بیماری کروتزفیلد جاکوب) شود.[۱۱][۲۶][۲۷] احتمالا مصرف ترهالوز برای بیماران پارکینسون مفید باشد.[۲۸] ترهالوز سرعت پیر شدن مغز را کم می‌کند.[۲۹]

بیماری‌های گوارشی

[ویرایش]

ترهالوز در دستگاه گوارش به عنوان پروبیوتیک اثر می‌کند و باعث می شود فلور میکروبی طبیعی دستگاه گوارش تنظیم شود.

نگهدارنده دارو

[ویرایش]

ترهالوز چه به عنوان داروی درمانی و چه به عنوان جلوگیری از یخ‌زدگی داروهای حساس تزریقی مورد استفاده قرار می‌گیرد، آنتی‌بادی‌های منوکلونال Herceptin و Avastin و Lucentis، پروتئین نوترکیب Advate و داروهای Sawachion و Imidapril از جمله داروهای تزریقی هستند که ترهالوز در ساخت آن‌ها مورد استفاده قرار گرفته است.[۳۰][۱۰][۲۳][۳۱]

مصارف آرایشی

[ویرایش]

در صنعت آرایشی نیز ترهالوز در محصولات مختلفی از جمله روغن حمام، تونیک‌های افزایش‌دهنده شرد مو، مرطوب‌کننده‌ها و شامپو‌ها مورد استفاده قرار می‌گیرد.[۱۰]

منابع

[ویرایش]
  1. ↑ T. Novel functions and applications of trehalose. Pure Appl. Chem. ۷۴(۷):۱۲۶۳-۱۲۶۹. ۲۰۰۲.
  2. ↑ Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (۸۷ ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. pp. ۳–۵۳۴. ISBN 0-8493-0594-2.
  3. ↑ «TREHALOSE English Definition and Meaning | Lexico.com». web.archive.org. ۲۰۲۲-۰۲-۲۶. بایگانی‌شده از اصلی در ۲۶ فوریه ۲۰۲۲. دریافت‌شده در ۲۰۲۳-۰۵-۰۷.
  4. ↑ academic.oup.com. doi:10.1093/glycob/cwg047 https://academic.oup.com/glycob/article-lookup/doi/10.1093/glycob/cwg047. دریافت‌شده در ۲۰۲۳-۰۵-۰۷. پارامتر |عنوان= یا |title= ناموجود یا خالی (کمک)
  5. ↑ Alan D. Elbein (1974). "The Metabolism of α,α-Trehalose" (به انگلیسی).
  6. ↑ دانشنامهٔ رشد. بایگانی‌شده در ۱۹ ژوئن ۲۰۱۴ توسط Wayback Machine، بازدید: اکتبر ۲۰۰۹.
  7. ↑ DeBosch, Brian J.; Heitmeier, Monique R.; Mayer, Allyson L.; Higgins, Cassandra B.; Crowley, Jan R.; Kraft, Thomas E.; Chi, Maggie; Newberry, Elizabeth P.; Chen, Zhouji (2016-02-23). "Trehalose inhibits solute carrier 2A (SLC2A) proteins to induce autophagy and prevent hepatic steatosis". Science Signaling. 9 (416): ra21. doi:10.1126/scisignal.aac5472. ISSN 1937-9145. PMC 4816640. PMID 26905426.
  8. ↑ Chen, Anqi; Gibney, Patrick A. (2023-03-14). "Dietary Trehalose as a Bioactive Nutrient". Nutrients. 15 (6): 1393. doi:10.3390/nu15061393. ISSN 2072-6643. PMID 36986123.
  9. ↑ Collins, James; Danhof, Heather; Britton, Robert A. (2019). "The role of trehalose in the global spread of epidemic Clostridium difficile". Gut Microbes. 10 (2): 204–209. doi:10.1080/19490976.2018.1491266. ISSN 1949-0984. PMC 6546318. PMID 30118389.
  10. ↑ ۱۰٫۰ ۱۰٫۱ ۱۰٫۲ Ohtake, Satoshi; Wang, Y. John (2011-06-01). "Trehalose: Current Use and Future Applications". Journal of Pharmaceutical Sciences (به انگلیسی). 100 (6): 2020–2053. doi:10.1002/jps.22458. ISSN 0022-3549.
  11. ↑ ۱۱٫۰ ۱۱٫۱ Tanaka, M. et al. Trehalose alleviates polyglutamine-mediated pathology in a mouse model of Huntington disease. Nature Medicine, published online, doi:10.1038/nm۹۸۵٬۲۰۰۴
  12. ↑ شرکت تعاونی متخصصین کشاورزی[پیوند مرده]، بازدید: اکتبر ۲۰۰۹
  13. ↑ Collins، Dr Francis (۲۰۱۸-۰۱-۰۹). «Has an Alternative to Table Sugar Contributed to the C. Diff. Epidemic?». NIH Director's Blog (به انگلیسی). دریافت‌شده در ۲۰۲۳-۰۵-۰۷.
  14. ↑ Sarkar, Sovan; Davies, Janet E.; Huang, Zebo; Tunnacliffe, Alan; Rubinsztein, David C. (2007-02-23). "Trehalose, a Novel mTOR-independent Autophagy Enhancer, Accelerates the Clearance of Mutant Huntingtin and α-Synuclein*". Journal of Biological Chemistry (به انگلیسی). 282 (8): 5641–5652. doi:10.1074/jbc.M609532200. ISSN 0021-9258.
  15. ↑ Del Bello, Barbara; Gamberucci, Alessandra; Marcolongo, Paola; Maellaro, Emilia (2022-07-21). "The autophagy inducer trehalose stimulates macropinocytosis in NF1-deficient glioblastoma cells". Cancer Cell International. 22 (1): 232. doi:10.1186/s12935-022-02652-5. ISSN 1475-2867. PMC 9306097. PMID 35864494.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:فرمت پارامتر PMC (link)
  16. ↑ Rusmini, Paola; Cortese, Katia; Crippa, Valeria; Cristofani, Riccardo; Cicardi, Maria Elena; Ferrari, Veronica; Vezzoli, Giulia; Tedesco, Barbara; Meroni, Marco (2019-04). "Trehalose induces autophagy via lysosomal-mediated TFEB activation in models of motoneuron degeneration". Autophagy. 15 (4): 631–651. doi:10.1080/15548627.2018.1535292. ISSN 1554-8635. PMC 6526812. PMID 30335591. {{cite journal}}: Check date values in: |date= (help)
  17. ↑ Jamialahmadi, Tannaz; Emami, Farshad; Bagheri, Ramin Khameneh; Alimi, Hedieh; Bioletto, Fabio; Bo, Simona; Aminzadeh, Behzad; Ansari, Mohammad Ali; Ehsani, Faezeh (2022-03-01). "The effect of trehalose administration on vascular inflammation in patients with coronary artery disease". Biomedicine & Pharmacotherapy (به انگلیسی). 147: 112632. doi:10.1016/j.biopha.2022.112632. ISSN 0753-3322.
  18. ↑ . https://www.reviewofoptometry.com/article/trehalose-reduces-inflammatory-markers ; Trehalose Reduces Inflammatory Markers. پارامتر |عنوان= یا |title= ناموجود یا خالی (کمک); پارامتر |پیوند= ناموجود یا خالی (کمک)
  19. ↑ Yaribeygi, Habib; Yaribeygi, Alijan; Sathyapalan, Thozhukat; Sahebkar, Amirhossein (2019). "Molecular mechanisms of trehalose in modulating glucose homeostasis in diabetes". Diabetes & Metabolic Syndrome. 13 (3): 2214–2218. doi:10.1016/j.dsx.2019.05.023. ISSN 1878-0334. PMID 31235159.
  20. ↑ Yoshizane, Chiyo; Mizote, Akiko; Yamada, Mika; Arai, Norie; Arai, Shigeyuki; Maruta, Kazuhiko; Mitsuzumi, Hitoshi; Ariyasu, Toshio; Ushio, Shimpei (2017-02-06). "Glycemic, insulinemic and incretin responses after oral trehalose ingestion in healthy subjects". Nutrition Journal. 16 (1): 9. doi:10.1186/s12937-017-0233-x. ISSN 1475-2891. PMC 5292800. PMID 28166771.
  21. ↑ Yaribeygi, Habib; Yaribeygi, Alijan; Sathyapalan, Thozhukat; Sahebkar, Amirhossein (2019). "Molecular mechanisms of trehalose in modulating glucose homeostasis in diabetes". Diabetes & Metabolic Syndrome. 13 (3): 2214–2218. doi:10.1016/j.dsx.2019.05.023. ISSN 1878-0334. PMID 31235159.
  22. ↑ Collins، Dr Francis (۲۰۱۸-۰۱-۰۹). «Has an Alternative to Table Sugar Contributed to the C. Diff. Epidemic?». NIH Director's Blog (به انگلیسی). دریافت‌شده در ۲۰۲۳-۰۵-۰۷.
  23. ↑ ۲۳٫۰ ۲۳٫۱ ۲۳٫۲ Zahedi, Noushin; Pourajam, Samaneh; Zaker, Erfan; Kouhpayeh, Shirin; Mirbod, Seyedeh Mahnaz; Tavangar, Mehrsa; Boshtam, Mohsen; Hatami Kahkesh, Kaveh; Qian, Qiuping (2023-06-01). "The potential therapeutic impacts of trehalose on cardiovascular diseases as the environmental-influenced disorders: An overview of contemporary findings". Environmental Research. 226: 115674. doi:10.1016/j.envres.2023.115674. ISSN 1096-0953. PMID 36925035.
  24. ↑ Ganjali, Shiva; Jamialahmadi, Tannaz; Abbasifard, Mitra; Emami, Seyed Ahmad; Tayarani-Najaran, Zahra; Butler, Alexandra E.; Banach, Maciej; Sahebkar, Amirhossein (2022-09-28). "Trehalose-induced alterations in serum expression levels of microRNAs associated with vascular inflammation in patients with coronary artery disease - the pilot results from the randomized controlled trial". Archives of Medical Science (به انگلیسی). doi:10.5114/aoms/154987. ISSN 1734-1922.
  25. ↑ Khalifeh, Masoomeh; Barreto, George E.; Sahebkar, Amirhossein (2021-10). "Therapeutic potential of trehalose in neurodegenerative diseases: the knowns and unknowns". Neural Regeneration Research. 16 (10): 2026–2027. doi:10.4103/1673-5374.308085. ISSN 1673-5374. PMC 8343311. PMID 33642389. {{cite journal}}: Check date values in: |date= (help)
  26. ↑ Liu, Zhao; Chen, Ding; Chen, Xin; Bian, Fang; Qin, Wenjuan; Gao, Ning; Xiao, Yangyan; Li, Jinmiao; Pflugfelder, Stephen C. (2020-08-03). "Trehalose Induces Autophagy Against Inflammation by Activating TFEB Signaling Pathway in Human Corneal Epithelial Cells Exposed to Hyperosmotic Stress". Investigative Ophthalmology & Visual Science. 61 (10): 26. doi:10.1167/iovs.61.10.26. ISSN 1552-5783. PMC 7441355. PMID 32785678.
  27. ↑ Lee, He-Jin; Yoon, Ye-Seul; Lee, Seung-Jae (2018-06-15). "Mechanism of neuroprotection by trehalose: controversy surrounding autophagy induction". Cell Death & Disease. 9 (7): 712. doi:10.1038/s41419-018-0749-9. ISSN 2041-4889. PMC 6003909. PMID 29907758.
  28. ↑ Khalifeh, Masoomeh; Barreto, George E.; Sahebkar, Amirhossein (2019-05). "Trehalose as a promising therapeutic candidate for the treatment of Parkinson's disease". British Journal of Pharmacology. 176 (9): 1173–1189. doi:10.1111/bph.14623. ISSN 1476-5381. PMC 6468260. PMID 30767205. {{cite journal}}: Check date values in: |date= (help)
  29. ↑ Pan, Shanyao; Guo, Shanshan; Dai, Jiaru; Gu, Yanrong; Wang, Guoxiang; Wang, Yulong; Qin, Zhenghong; Luo, Li (2022-07). "Trehalose ameliorates autophagy dysregulation in aged cortex and acts as an exercise mimetic to delay brain aging in elderly mice". Food Science and Human Wellness (به انگلیسی). 11 (4): 1036–1044. doi:10.1016/j.fshw.2022.03.028. ISSN 2213-4530. {{cite journal}}: Check date values in: |date= (help)
  30. ↑ Richards, A. B.; Krakowka, S.; Dexter, L. B.; Schmid, H.; Wolterbeek, A. P. M.; Waalkens-Berendsen, D. H.; Shigoyuki, A.; Kurimoto, M. (2002-07). "Trehalose: a review of properties, history of use and human tolerance, and results of multiple safety studies". Food and Chemical Toxicology: An International Journal Published for the British Industrial Biological Research Association. 40 (7): 871–898. doi:10.1016/s0278-6915(02)00011-x. ISSN 0278-6915. PMID 12065209. {{cite journal}}: Check date values in: |date= (help)
  31. ↑ O'Neill, Mara K.; Piligian, Brent F.; Olson, Claire D.; Woodruff, Peter J.; Swarts, Benjamin M. (2017-09). "Tailoring Trehalose for Biomedical and Biotechnological Applications". Pure and Applied Chemistry. Chimie Pure Et Appliquee. 89 (9): 1223–1249. doi:10.1515/pac-2016-1025. ISSN 0033-4545. PMC 5718624. PMID 29225379. {{cite journal}}: Check date values in: |date= (help)
برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=ترهالوز&oldid=38576864»