۵-نونانون

۵-نونانون
	نام‌گذاری آیوپاک Nonan-5-one
	دیگر نام‌ها Dibutyl ketone; n-Butylketone
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۵۰۲-۵۶-۷
پاب‌کم	۱۰۴۰۵
کم‌اسپایدر	۹۹۷۶
UNII	V8B2Y1BZ3S
شمارهٔ ئی‌سی	207-946-5
شمارهٔ یواِن	1224
MeSH	5-nonanone
مرجع بیلشتین	1743583
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES CCCCC(=O)CCCC ;
	InChI InChI=1S/C9H18O/c1-3-5-7-9(10)8-6-4-2/h3-8H2,1-2H3; Key: WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C۹H۱۸O۱
جرم مولی	۱۴۲٫۲۴ g mol−1
شکل ظاهری	Colorless
چگالی	0.82 g/mL
دمای ذوب	−۴ درجه سلسیوس؛ ۲۵ درجه فارنهایت؛ ۲۶۹ کلوین
دمای جوش	۱۸۸٫۵ درجه سلسیوس؛ ۳۷۱٫۲ درجه فارنهایت؛ ۴۶۱٫۶ کلوین
log P	2.88
فشار بخار	0.073 kPa (at 25.0 °C)
خطرات
GHS pictograms
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی	Danger
GHS hazard statements	H226, H319, H335, H336, H372
GHS precautionary statements	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P303+361+353, P304+340
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	Infobox references

۵-نونانون یا دی بوتیل کتون، یک ترکیب آلی با فرمول CO₂(CH₃CH₂CH₂CH₂) است. این مایع بی‌رنگ، یک کتون متقارن است.^[۲]

سنتز

۵-نونانون، که به عنوان یک سوخت دیزلی به‌طور بالقوه مورد توجه است، می‌تواند از اسید لوولونیک که خود می‌تواند از فروکتوز تولید شود، تولید شود. اسید لوولینیک به اسید والریک تبدیل می‌شود که تحت کتون سازی قرار می‌گیرد.^[۳]

سم‌شناسی

اثرات سم‌شناسی

در موش صحرایی، سمیت عصبی ۵-نونانون توسط متیل اتیل کتون افزایش می‌یابد. آزمایشی نشان داد که القای آنزیم‌های اکسید کننده میکروزومال که منجر به تولید بیشتر متابولیت‌های سمی می‌شود، منجر به تغییر رنگ موی موش‌ها به نارنجی و قهوه ای شد.^[۲]

مطالعه دیگری بر روی موش‌ها انجام شد تا افزایش سمیت ۵-نونانون توسط ۵-متیل-۲-اوکتانون را کشف کند. ترکیبی از این دو ماده، اثر عصبی ۵-نونانون را تقریباً شش برابر افزایش می‌دهد. هنگامی که فقط در معرض تورم کبد ۵-متیل-۲-اوکتانون مشاهده شد، نشان داد که فعال سازی متابولیکی آنزیم‌های اکسیداتیو کبدی ممکن است دلیل افزایش سمیت در مصرف همزمان باشد.^[۴]

جستارهای وابسته

منابع

↑ ^۱٫۰ ^۱٫۱ ^۱٫۲ ^۱٫۳ ^۱٫۴ ^۱٫۵ "5-nonanone - Compound Summary". PubChem Compound Database. National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine. Retrieved December 18, 2018.
↑ ^۲٫۰ ^۲٫۱ Mark A. Shifman; Doyle G. Graham; Jeff W. Priest; Thomas W. Bouldin (1981). "The neurotoxicity of 5-nonanone: Preliminary report". Toxicology Letters. 8 (4–5): 283–288. doi:10.1016/0378-4274(81)90114-4. PMID 7268811. خطای یادکرد: برچسب <ref> نامعتبر؛ نام «NT5N» چندین بار با محتوای متفاوت تعریف شده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
↑ Pileidis, Filoklis D.; Titirici, Maria-Magdalena (2016). "Levulinic Acid Biorefineries: New Challenges for Efficient Utilization of Biomass". ChemSusChem. 9 (6): 562–582. doi:10.1002/cssc.201501405. PMID 26847212.
↑ John L. O'Donoghue; Walter J. Krasavage; George D. DiVincenzo; Donald A. Ziegler (1982). "Commercial-grade methyl heptyl ketone (5-methyl-2-octanone) neurotoxicity: Contribution of 5-nonanone". Toxicology and Applied Pharmacology. 62 (2): 307–316. doi:10.1016/0041-008X(82)90129-6. PMID 7058532.

[pubchem-1] ۱٫۰ ^۱٫۱ ^۱٫۲ ^۱٫۳ ^۱٫۴ ^۱٫۵ "5-nonanone - Compound Summary". PubChem Compound Database. National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine. Retrieved December 18, 2018.

[NT5N-2] ۲٫۰ ^۲٫۱ Mark A. Shifman; Doyle G. Graham; Jeff W. Priest; Thomas W. Bouldin (1981). "The neurotoxicity of 5-nonanone: Preliminary report". Toxicology Letters. 8 (4–5): 283–288. doi:10.1016/0378-4274(81)90114-4. PMID 7268811. خطای یادکرد: برچسب <ref> نامعتبر؛ نام «NT5N» چندین بار با محتوای متفاوت تعریف شده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).

[3] Pileidis, Filoklis D.; Titirici, Maria-Magdalena (2016). "Levulinic Acid Biorefineries: New Challenges for Efficient Utilization of Biomass". ChemSusChem. 9 (6): 562–582. doi:10.1002/cssc.201501405. PMID 26847212.

[CGMHK-4] John L. O'Donoghue; Walter J. Krasavage; George D. DiVincenzo; Donald A. Ziegler (1982). "Commercial-grade methyl heptyl ketone (5-methyl-2-octanone) neurotoxicity: Contribution of 5-nonanone". Toxicology and Applied Pharmacology. 62 (2): 307–316. doi:10.1016/0041-008X(82)90129-6. PMID 7058532.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]