۳٬۲-اپوکسی‌بوتان

۳٬۲-اپوکسی‌بوتان
	نام‌گذاری آیوپاک 23-Dimethyloxirane
	دیگر نام‌ها 12-Butyleneoxide 12-Buteneoxide
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	3266-23-7, 1758-33-4, 21490-63-1, 1758-32-3
پاب‌کم	18632, 92162, 30664, 6432237
شمارهٔ یواِن	3271
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1; Image 2; Image 3; Image 4
	SMILES CC1C(O1)C C[C@@H]1[C@@H](O1)C C[C@H]1[C@@H](O1)C C[C@@H]1[C@H](O1)C;
	InChI InChI=1S/C4H8O/c1-3-4(2)5-3/h3-4H,1-2H3; Key: PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N InChI=1S/C4H8O/c1-3-4(2)5-3/h3-4H,1-2H3/t3-,4+; Key: PQXKWPLDPFFDJP-ZXZARUISSA-N InChI=1S/C4H8O/c1-3-4(2)5-3/h3-4H,1-2H3/t3-,4-/m0/s1; Key: PQXKWPLDPFFDJP-IMJSIDKUSA-N;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C4H8O
جرم مولی	۷۲٫۱۱ g mol−1
شکل ظاهری	مایع بی رنگ
چگالی	0.837 g·cm-3
دمای جوش	۶۴–۷۸ درجه سلسیوس (۱۴۷–۱۷۲ درجه فارنهایت؛ ۳۳۷–۳۵۱ کلوین)
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	Infobox references

۳٬۲-اپوکسی‌بوتان یک ترکیب آلی با فرمول CH_۳CH(O)CHCH_۳ است. این ماده یک اپوکسید است که به صورت سه ایزومرفضایی شامل یک جفت انانتیومر و یک ایزومر مزو وجود دارد. همه این ایزومرها به صورت مایعات بی‌رنگ هستند.

آماده‌سازی و واکنش‌ها

۳,۲-اپوکسی‌بوتان از واکنش ۲-بوتن با هالوهیدرین تهیه می‌شود:^[۱]

CH₃CH=CHCH₃ + HOCl → CH₃CH(OH)CH(Cl)CH₃

CH₃CH(OH)CH(Cl)CH₃ → CH₃CH(O)CHCH₃ + HCl

یکی از واکنش‌های متداول این ماده، هیدراته کردن آن به ۳٬۲-بوتان‌دیول است. این واکنش‌ها جز دسته واکنش‌های باز شدن حلقه محسوب می‌شوند.^[۲]

منابع

↑ Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans-Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider and Heinz Kieczka "Butanediols, Butenediol, and Butynediol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2019, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a04_455.pub2
↑ Nugent, William A. (1998). "Desymmetrization of Meso Epoxides with Halides: A New Catalytic Reaction Based on Mechanistic Insight". Journal of the American Chemical Society. 120 (28): 7139–7140. doi:10.1021/JA981031L.

[Ullmann-1] Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans-Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider and Heinz Kieczka "Butanediols, Butenediol, and Butynediol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2019, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a04_455.pub2

[2] Nugent, William A. (1998). "Desymmetrization of Meso Epoxides with Halides: A New Catalytic Reaction Based on Mechanistic Insight". Journal of the American Chemical Society. 120 (28): 7139–7140. doi:10.1021/JA981031L.

[۱]

[۲]