گروه هدایت‌کننده
در شیمی آلی، یک گروه هدایت‌کننده (به انگلیسی: Directing group) (DG) یک استخلاف بر روی یک مولکول یا یون است که واکنش‌ها را با برهمکنش با یک واکنش‌گر تسهیل می کند. این اصطلاح معمولاً برای فعال‌سازی پیوند C-H هیدروکربن‌ها به کار می‌رود، جایی که آن را به عنوان یک «پاره‌مولکول کوئوردینه‌کننده (یک «لیگاند داخلی») تعریف می‌کنند که یک کاتالیزور فلزی را به نزدیکی یک پیوند C-H خاص هدایت می‌کند. در یک مثال معروف، گروه کتون (C=O) در استوفنون نقش گروه هدایت‌کننده را ایفا می کند. این واکنش با نام واکنش مورای شناخته می شود.[۱]
واکنش مورای مربوط به متالاسیون اورتو هدایت‌شده است، واکنشی که معمولاً برای لیتیم‌دار کردن حلقه‌های آروماتیک استخلافی اعمال می شود.[۲]
طیف گسترده‌ای از گروه های عاملی می توانند به عنوان گروه‌های هدایت‌کننده عمل کنند.[۳]
منابع
[ویرایش]- ↑ Sambiagio, C., D. Schönbauer, R. Blieck, T. Dao-Huy, G. Pototschnig, P. Schaaf, T. Wiesinger, M. F. Zia, J. Wencel-Delord, T. Besset, B. U. W. Maes and M. Schnürch (2018). "A Comprehensive Overview of Directing Groups Applied in Metal-Catalysed C–H functionalisation chemistry". Chemical Society Reviews. 47 (17): 6603–6743. doi:10.1039/C8CS00201K. PMC 6113863. PMID 30033454.
{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link) - ↑ Directed ortho metalation. Tertiary amide and O-carbamate directors in synthetic strategies for polysubstituted aromatics Victor Snieckus Chem. Rev.; 1990; 90(6); 879-933. Abstract
- ↑ He, Jian; Wasa, Masayuki; Chan, Kelvin S. L.; Shao, Qian; Yu, Jin-Quan (2017). "Palladium-Catalyzed Transformations of Alkyl C–H Bonds". Chemical Reviews. 117 (13): 8754–8786. doi:10.1021/acs.chemrev.6b00622. PMC 5516964. PMID 28697604.