کوادریسیکلان

کوادریسیکلان
دیگر نام‌ها quadricyclo[2.2.1.026.03.5]heptane tetracyclo[2.2.1.026.035]heptane
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	278-06-8 Y
پاب‌کم	78961
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES C1C2C=CC1C=C2
خصوصیات
فرمول مولکولی	C7H8
جرم مولی	92.14 g/mol
چگالی	0.982 g/cm3
دمای ذوب	−۴۴ درجه سلسیوس (−۴۷ درجه فارنهایت؛ ۲۲۹ کلوین)
دمای جوش	۱۰۸ درجه سلسیوس (۲۲۶ درجه فارنهایت؛ ۳۸۱ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب	Insoluble
خطرات
کدهای ایمنی	R۱۱ R۲۳
شماره‌های نگهداری	S۱۶ S۲۹ S۳۳ S45
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Y (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

کوادریسیکلان (به انگلیسی: Quadricyclane) یک مولکول هیدروکربن حلقوی و تحت فشار می‌باشد با فرمول شیمیایی C₇H₈ یک ترکیب شیمیایی است. به علت فشار ساختاری زیادی که ترکیب تحمل می‌کند، این ترکیب گزینه‌ای خوب به عنوان افزودنی به منظور استفاده در سوخت پیشرانه‌ها و همچنین فرایندهای تبدیل انرژی خورشیدی است. ساختار مولکول به گونه‌ای است که باعث می‌شود در دمای زیر ۴۰۰ درجه‌سانتی‌گراد دچار تخریب شود.

ساختار و خواص

ایزومریزاسیون کوادریسیکلان بدون استفاده از کاتالیزور در دمای پایین، به آرامی پیش‌می‌رود. پایین بودن دمای تخریب این ترکیب (زیر ۴۰۰ درجه سانتی‌گراد) باعث شده است که کاربردهای آن محدود باشد.

سنتز

کوادریسیکلان می‌تواند توسط تابش دهی یک مولکول نوربورنادی‌ان (نام شیمیایی: بی‌سیکلو[۲.۲.۱]هپتا-۲و۵-دی‌ان) در حضور یک کتون میشلر به عنوان عامل پیش‌برنده واکنش (Sensitizer) تهیه شود. به جز کتون میشلر می‌توان از ترکیبات پیش‌برنده دیگری نیز مانند استون، بنزوفنون، استوفنون و مواردی از این دست نیز استفاده کرد با این حال بازده این ترکیبات کم‌تر است. بیش‌ترین میزان راندمان برای ترکیب نوربورنادی‌انی به دست می‌آید که به تازگی تقطیر شده باشد.

جستارهای وابسته

• ترکیب شیمیایی
• نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی