کربن نوع چهارم

کربن چهارتایی

فرمول ساختاری نئوپنتان (کربن نوع چهارم با رنگ قرمز مشخص شده است.)

کربن نوع چهارم یک اتم کربن است که به چهار اتم کربن دیگر متصل است.^[۱] به همین دلیل، اتم‌های کربن نوع چهارم فقط در هیدروکربن‌هایی یافت می‌شوند که حداقل پنج اتم کربن دارند. اتم های کربن نوع چهارم می توانند در آلکان‌های شاخه‌دار وجود داشته باشند، اما در آلکان های خطی وجود ندارد.^[۲]

	کربن نوع اول	کربن نوع دوم	کربن نوع سوم	کربن نوع چهارم
ساختار عمومی (R = استخلاف آلی)
بخشی از فرمول ساختاری

سنتز

تشکیل مراکز کربن چهارتایی کایرال همواره یک چالش سنتز آلی بوده است. شیمیدانان واکنش‌های نامتقارن دیلز-آلدر،^[۳] واکنش هک، حلقه‌ای شدن انین، واکنش‌های حلقه‌زایی،^[۴] فعال‌سازی پیوند C-H، جانشینی آلیلی،^[۵] واکنش پاوسون–خاند،^[۶] و غیره را برای ایجاد کربن نوع چهارم نامتقارن پیشنهاد کرده اند.

منابع

↑ Smith, Janice Gorzynski (2011). "Chapter 4 Alkanes". Organic chemistry (به انگلیسی) (3rd ed.). New York, NY: McGraw-Hill. p. 116. ISBN 978-0-07-337562-5. Archived from the original (Book) on 2018-06-28. Retrieved 2018-06-26.
↑ Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier, Helmut Alfons Klein (2016), Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II (به آلمانی) (7. Auflage ed.), Berlin: Springer Spektrum, p. 40, ISBN 978-3-662-46180-8{{citation}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)
↑ Nicolaou, K. C.; Vassilikogiannakis, G.; Mägerlein, W.; Kranich, R Angew. Chem. Int. Ed. Volume 2001, Issue 40, Pages 2482–2486 {{DOI: 10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2482::AID-ANIE2482>3.0.CO;2-A}}
↑ Quasdorf, K.W.; Overman, L. E. Nature Volume 2014, Volume 516, Pages 181 {{doi:10.1038/nature14007}}
↑ Feng C, Kobayashi Y (2013). "Allylic Substitution for Construction of a Chiral Quaternary Carbon Possessing an Aryl Group". J. Org. Chem. 78 (8): 3755–3766. doi:10.1021/jo400248y. PMID 23496084.
↑ Ishizaki, M.; Niimi, Y.; Hoshino, O.; Hara, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Volume 2001, Issue 61, Pages 4053–4065

[1] Smith, Janice Gorzynski (2011). "Chapter 4 Alkanes". Organic chemistry (به انگلیسی) (3rd ed.). New York, NY: McGraw-Hill. p. 116. ISBN 978-0-07-337562-5. Archived from the original (Book) on 2018-06-28. Retrieved 2018-06-26.

[2] Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier, Helmut Alfons Klein (2016), Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II (به آلمانی) (7. Auflage ed.), Berlin: Springer Spektrum, p. 40, ISBN 978-3-662-46180-8{{citation}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)

[3] Nicolaou, K. C.; Vassilikogiannakis, G.; Mägerlein, W.; Kranich, R Angew. Chem. Int. Ed. Volume 2001, Issue 40, Pages 2482–2486 {{DOI: 10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2482::AID-ANIE2482>3.0.CO;2-A}}

[4] Quasdorf, K.W.; Overman, L. E. Nature Volume 2014, Volume 516, Pages 181 {{doi:10.1038/nature14007}}

[5] Feng C, Kobayashi Y (2013). "Allylic Substitution for Construction of a Chiral Quaternary Carbon Possessing an Aryl Group". J. Org. Chem. 78 (8): 3755–3766. doi:10.1021/jo400248y. PMID 23496084.

[6] Ishizaki, M.; Niimi, Y.; Hoshino, O.; Hara, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Volume 2001, Issue 61, Pages 4053–4065

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]