پرش به محتوا

کاهش میروین–پوندورف–ورلی

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
کاهش میروین–پوندورف–ورلی
نامگذاری شده پس از هانس میروین
ولفگانگ پوندروف
آلبرت ورلی
نوع واکنش اکسایش-کاهش آلی
شناسه‌ها
در درگاه شیمی آلی meerwein-ponndorf-verley-reduction
RSC ontology ID RXNO:0000089

کاهش میروین–پوندورف–ورلی (به انگلیسی: Meerwein–Ponndorf–Verley reduction) به صورت مخفف (MPV) در شیمی آلی، عبارت است از کاهش کتون‌ها و آلدهیدها به الکل‌های متناظر آنها با استفاده از کاتالیزور آلومینیوم آلکوکسید در حضور الکل فداشونده.[۱] مزایای کاهش MPV در گزینش‌پذیری شیمیایی بالا و استفاده از کاتالیزور فلزی ارزان قیمت و سازگار با محیط زیست است.

کاهش Meerwein – Ponndorf – Verley
کاهش Meerwein – Ponndorf – Verley
شکل ۱، تبادل حالت‌های اکسایش کربونیل در حضور آلومینیوم ایزوپروپوکسید.

کاهش MPV توسط میروین و اشمیت و به‌طور جداگانه توسط ورلی در سال ۱۹۲۵ کشف شد. آن‌ها دریافتند که مخلوطی از آلومینیوم اتوکسید و اتانول می‌تواند آلدهیدها را به الکل‌های متناظر آن‌ها کاهش دهد.[۲][۳] پوندورف واکنش را برای کتون‌ها اعمال کرد و کاتالیزور را به آلومینیوم ایزوپروپوکسید در ایزوپروپانول ارتقا داد.[۴]

همچنین ببینید

[ویرایش]

منابع

[ویرایش]
  1. Wilds, A. L. (1944). "Reduction with Aluminum Alkoxides (The Meerwein-Ponndorf-Verley Reduction)". Org. React. 2 (5): 178–223. doi:10.1002/0471264180.or002.05.
  2. Meerwein, Hans; Schmidt, Rudolf (1925). "Ein neues Verfahren zur Reduktion von Aldehyden und Ketonen". آنالن لیبیش. 444 (1): 221–238. doi:10.1002/jlac.19254440112.
  3. Verley, A. (1925). "Exchange of functional groups between two molecules. Exchange of alcohol and aldehyde groups". Bull. Soc. Chim. Fr. 37: 537–542.
  4. Wolfgang Ponndorf (1926). "Der reversible Austausch der Oxydationsstufen zwischen Aldehyden oder Ketonen einerseits und primären oder sekundären Alkoholen anderseits". انگوانته کمی. 39 (5): 138–143. doi:10.1002/ange.19260390504.