واکنش وورتز–فیتیگ

واکنش وورتز-فیتیگ
نامگذاری شده پس از	چارلز-آدولف ورتز; ویلهلم فیتیگ
نوع واکنش	واکنش‌های جفت‌شدن
شناسه‌ها
در درگاه شیمی آلی	wurtz-fittig-reaction

واکنش وورتز-فیتیگ یک واکنش شیمیایی میان یک آریل هالید با یک آلکیل هالید و فلز سدیم در حضور اتر خشک است. ^[۱] این واکنش برای اولین بار، توسط چارلز آدولف وورتز در سال ۱۸۵۵ گزارش شد. ^[۲] ^[۳] این واکنش در ابتدا و به صورت سنتی تنها شامل جفت شدن دو گروه آلکیل هالید بود، ^[۴] ^[۵] با این‌حال ویلهلم فیتیگ با توسعه این واکنش به آریل‌ هالیدها در دهه ۱۹۸۰ میلادی، عملا راه را برای انجام واکنش جفت شدن متقاطع وورتز میان یک آلکیل و یک آریل فراهم نمود ^[۶] ^[۷] نام واکنش به افتخار هر دو نفر، به صورت وورتز-ویتیگ گذاشته شده است.

مکانیزم

به صورت کلی دو روش اصلی بریا توصیف سازوکار انجام واکنش وجود دارد.^[۸]^[۹] در روش اول، ابتدا با مداخله سدیم، گونه رادیکالی آریل و آلکیل تشکیل می‌شود و در مرحله بعد این دو گونه رادیکالی با یکدیگر تشکیل یک پیوند کربن-کربن جدید را می‌دهند.

در روش دوم، در ابتدا یک گونه آلی فلزی از سدیم و ترکیب آریل ایجاد می‌شود و در مرحله بعد، این گونه آریلی تشکیل شده به عنوان یک هسته‌دوست به آریل هالید موجود حمله و منجر به تشکیل یک پیوند کربن-کربن جدید می‌شود.

جستارهای وابسته

منابع

↑ Wang, Zerong (2010). "Wurtz–Fittig Reaction". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Vol. 686. pp. 3100–3104. doi:10.1002/9780470638859.conrr686. ISBN 9780470638859.
↑ Wurtz, Adolphe (1855). "Sur une Nouvelle Classe de Radicaux Organiques" [On a New Class of Organic Radicals]. Annales de Chimie et de Physique (به فرانسوی). 44: 275–312.
↑ Wurtz, A. (1855). "Ueber eine neue Klasse organischer Radicale" [About a new class of organic radicals]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (به آلمانی). 96 (3): 364–375. doi:10.1002/jlac.18550960310.
↑ Wang, Zerong (2010). "Wurtz Synthesis (Wurtz Reaction, Wurtz Reductive Coupling)". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Vol. 685. pp. 3094–3099. doi:10.1002/9780470638859.conrr685. ISBN 9780470638859.
↑ Kantchev, Eric Asssen B.; Organ, Michael G. (2014). "48.1.2.4 Method 4: Reductive Coupling of Alkyl Halides". In Hiemstra, H. (ed.). Alkanes. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. Vol. 48. Georg Thieme Verlag. ISBN 9783131784810.
↑ Tollens, Bernhard; Fittig, Rudolph (1864). "Ueber die Synthese der Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe" [On the synthesis of the hydrocarbons of the benzene series]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (به آلمانی). 131 (3): 303–323. doi:10.1002/jlac.18641310307.
↑ Fittig, Rudolph; König, Joseph (1867). "Ueber das Aethyl- und Diäthylbenzol" [About ethyl- and diethylbenzene]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (به آلمانی). 144 (3): 277–294. doi:10.1002/jlac.18671440308.
↑ Wooster, Charles Bushnell (1932). "Organo-alkali Compounds". Chemical Reviews. 11 (1): 1–91. doi:10.1021/cr60038a001. ISSN 0009-2665.
↑ Gilman, Henry; Wright, George F. (1933). "The Mechanism of the Wurtz—Fittig Reaction. The Direct Preparation of an Organosodium (Potassium) Compound from an RX Compound". Journal of the American Chemical Society. 55 (7): 2893–2896. doi:10.1021/ja01334a044. ISSN 0002-7863.

[review-1] Wang, Zerong (2010). "Wurtz–Fittig Reaction". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Vol. 686. pp. 3100–3104. doi:10.1002/9780470638859.conrr686. ISBN 9780470638859.

[2] Wurtz, Adolphe (1855). "Sur une Nouvelle Classe de Radicaux Organiques" [On a New Class of Organic Radicals]. Annales de Chimie et de Physique (به فرانسوی). 44: 275–312.

[3] Wurtz, A. (1855). "Ueber eine neue Klasse organischer Radicale" [About a new class of organic radicals]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (به آلمانی). 96 (3): 364–375. doi:10.1002/jlac.18550960310.

[4] Wang, Zerong (2010). "Wurtz Synthesis (Wurtz Reaction, Wurtz Reductive Coupling)". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Vol. 685. pp. 3094–3099. doi:10.1002/9780470638859.conrr685. ISBN 9780470638859.

[5] Kantchev, Eric Asssen B.; Organ, Michael G. (2014). "48.1.2.4 Method 4: Reductive Coupling of Alkyl Halides". In Hiemstra, H. (ed.). Alkanes. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. Vol. 48. Georg Thieme Verlag. ISBN 9783131784810.

[6] Tollens, Bernhard; Fittig, Rudolph (1864). "Ueber die Synthese der Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe" [On the synthesis of the hydrocarbons of the benzene series]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (به آلمانی). 131 (3): 303–323. doi:10.1002/jlac.18641310307.

[7] Fittig, Rudolph; König, Joseph (1867). "Ueber das Aethyl- und Diäthylbenzol" [About ethyl- and diethylbenzene]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (به آلمانی). 144 (3): 277–294. doi:10.1002/jlac.18671440308.

[8] Wooster, Charles Bushnell (1932). "Organo-alkali Compounds". Chemical Reviews. 11 (1): 1–91. doi:10.1021/cr60038a001. ISSN 0009-2665.

[9] Gilman, Henry; Wright, George F. (1933). "The Mechanism of the Wurtz—Fittig Reaction. The Direct Preparation of an Organosodium (Potassium) Compound from an RX Compound". Journal of the American Chemical Society. 55 (7): 2893–2896. doi:10.1021/ja01334a044. ISSN 0002-7863.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]

[۹]