واکنش ایوانز–تیشچنکو
واکنش ایوانز–تیشچنکو(به انگلیسی: Evans–Tishchenko reaction) عبارت است از احیای دیاستریومر گزین بتا-هیدروکسی کتون‌ها به ۳٬۱- آنتی-دی‌ال مونواسترهای مربوطه. در این واکنش از یک اسید لوئیس که اغلب ساماریوم یدید است و یک آلدهید استفاده می‌شود. واکنش ایوانز–تیشچنکو اولین بار در سال ۱۹۹۰ توسط دیوید ایوانز و امیر هویدا، به عنوان واکنشی توسعه یافته از واکنش معروف تیشچنکو که در سال ۱۹۰۶ توصیف شده بود، معرفی شد.[۱] واکنش آلدول–تیشچنکو مسیر بالقوه دیگری برای محصولات ۳٬۱-دی‌ال مونواستر فراهم می‌کند.[۲]
منابع
[ویرایش]- ↑ Evans, David A.; Hoveyda, Amir H. (1990). "Samarium-catalyzed intramolecular Tishchenko reduction of β-hydroxy ketones. A stereoselective approach to the synthesis of differentiated anti 1,3-diol monoesters". Journal of the American Chemical Society. 112 (17): 6447–6449. doi:10.1021/ja00173a071.
- ↑ Bodnar, Paul M.; Shaw, Jared T.; Woerpel, K. A. (1997). "Tandem Aldol–Tishchenko Reactions of Lithium Enolates: A Highly Stereoselective Method for Diol and Triol Synthesis". Journal of Organic Chemistry. 62 (17): 5674–5675. doi:10.1021/jo971012e.