پرش به محتوا

هیدروهالوژن‌دار کردن

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد

واکنش هیدروهالوژن‌دار کردن یا هیدروهالوژناسیون(به انگلیسی: Hydrohalogenation) یک واکنش افزایشی الکترون دوست بین اسیدهای هیدروهالیک مانند هیدروژن کلرید یا هیدروژن برومید با آلکن‌ها برای تولید هالوآلکان‌های مربوطه است.[۱][۲][۳]

افزودن هیدروژن برمید به یک آلکن
افزودن هیدروژن برمید به یک آلکن

اگر دو اتم کربنی که پیوند دوگانه بین آن‌ها برقرار است به تعداد متفاوتی از اتم‌های هیدروژن متصل باشند، هالوژن ترجیحاً با کربنی که کمترین هیدروژن به آن متصل باشد پیوند برقرار می‌کند؛ این قاعده با عنوان قانون مارکونیکوف شناخته می‌شود.

یک مثال ساده از هیدروهالوژن‌دار کردن، واکنش بین ایندن با گاز هیدروژن کلرید (بدون حلال) است:[۴]

هیدروکلردار کردن ایندن
هیدروکلردار کردن ایندن

منابع

[ویرایش]
  1. Solomons, T.W. Graham; Fryhle, Craig B. (2003), Organic Chemistry (8th ed.), Wiley, ISBN 0-471-41799-8
  2. Smith, Janice G. (2007), Organic Chemistry (2nd ed.), McGraw-Hill, ISBN 0-07-332749-2
  3. P.J. Kropp; K.A. Dans; S.D. Crawford; M.W. Tubergen; K.D. Kepler; S.L. Craig; V.P. Wilson (1990), "Surface-mediated reactions. 1. Hydrohalogenation of alkenes and alkynes", Journal of the American Chemical Society, 112 (112): 7433–7434, doi:10.1021/ja00176a075.
  4. R. A. Pacaud; C. F. H. Allen, "α-Hydroindone", Org. Synth.; Coll. Vol., 2: 336 {{citation}}: Missing or empty |title= (help)