متیل کربامات

متیل کربامات
	نام آیوپاک ارجح Methyl carbamate
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	598-55-0
پاب‌کم	11722
کم‌اسپایدر	11229
UNII	9WFX634X2T
KEGG	C19445
ChEBI	CHEBI:76606
ChEMBL	CHEMBL1085707
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES O=C(OC)N ;
	InChI InChI=1S/C2H5NO2/c1-5-2(3)4/h1H3,(H2,3,4) ; Key: GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2H5NO2/c1-5-2(3)4/h1H3,(H2,3,4); Key: GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYAJ;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C2H5NO2
جرم مولی	75 g/mol
شکل ظاهری	white solid
چگالی	1.136 (56 °C)
دمای ذوب	۵۲ درجه سلسیوس (۱۲۶ درجه فارنهایت؛ ۳۲۵ کلوین)
دمای جوش	۱۷۷ درجه سلسیوس (۳۵۱ درجه فارنهایت؛ ۴۵۰ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب	20 g/L
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references

متیل کاربامات (به انگلیسی: Methyl carbamate) همچنین با نام های متیل اورتان یا اورتیلن نیز شناخته می شود، ساده‌ترین استر کاربامیک اسید است. با فرمول شیمیایی C₂H₅NO₂است.

شکل ظاهری این ترکیب جامدی بی‌رنگ است^[۲].

سنتز

مانند سنتز اتیل‌کاربامات، از گرم کردن مخلوط اوره و متانول، متیل‌کاربامات و آمونیاک به دست می آید:

${\ce {CO(NH2)3 + CH3OH -> CH3OC(O)NH2}}$

همچنین از واکنش بین آمونیاک و متیل‌کلروفرمات و یا دی‌متیل‌کربنات نیز متیل‌کاربامات به دست می آید.

ایمنی و ظهور

برخلاف دیگر عضو خانواده کاربامات‌ها یعنی اتیل‌کاربامات، متیل‌کاربامات برای باکتری سالمونلا موتاژن نیست و نتیجه آزمون آمس (ویکی‌پدیا انگلیسی) منفی است اما برای مگس سرکه موتاژن می باشد^[۳]. نتایج تجربی سرطانزایی این ماده را برای موش‌های رت تایید میکنند^[۴]. طبق اصل ۶۵ ایالات کالیفرنیا، این ماده سرطان زا می باشد^[۵].

تولید، کاربرد و مواجهه

این ماده در شراب‌های دارای نگهدارنده (محافظت کننده) دی‌متیل دی‌کربنات (DMDC) تشخیص داده شده است^[۶].

اصلی ترین کاربرد متیل کاربامات در صنعت نساجی و پلیمر به عنوان حد واسط واکنش‌دهنده استفاده می‌شود. در صنعت نساجی برای ساخت رزین های بر پایه دی‌متیلول‌متیل‌کاربامات که به عنوان روکش‌های پرس بادوام روی الیاف پنبه‌‌ای پلی استر اعمال می‌شود. پارچه های فرآوری شده دارای زاویه چین خوردگی خوبی هستند، در برابر اسید های خشکشویی صنعتی مقاومت نشان میدهند، کلر را در خود نگه نمی‌دارند و بازدارنده شعله هستند. متیل کاربامات همچنین در داروسازی، حشره‌کش‌ها و اورتان استفاده می شود.

N-متیل کاربامات‌ها به طور گسترده ای در حشره کش ها^[۷] استفاده می شوند. آنها دارای خاصیت مهار آنزیم استیل‌کولین‌استراز بدون اثرات تجمعی هستند.

جستارهای وابسته

متیل کاربامات ویکی‌پدیا انگلیسی
ترکیب شیمیایی
نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی
کاربامات
اتیل کاربامات (اورتان)

منابع

↑ "Alfa Aesar Methyl carbamate". Alfa Aesar. Alfa Aesar. Retrieved 4 October 2021.
↑ Jäger, Peter; Rentzea, Costin N.; Kieczka, Heinz. "Carbamates and Carbamoyl Chlorides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a05_051.
↑ Foureman P, Mason JM, Valencia R, Zimmering S (1994). "Chemical mutagenesis testing in Drosophila. IX. Results of 50 coded compounds tested for the National Toxicology Program". Environ. Mol. Mutagen. 23 (1): 51–63. PMID 8125083.
↑ "Abstract for TR-328". National Toxicology Program (به انگلیسی). Retrieved 2023-09-11.
↑ OEHHA Archived 2006-05-12 at the Wayback Machine.
↑ «722. Dimethyldicarbonate (DMDC) (WHO Food Additives Series 28)». www.inchem.org. دریافت‌شده در ۲۰۲۳-۰۹-۱۱.
↑ http://npic.orst.edu/RMPP/rmpp_ch5.pdf

«IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.

[1] "Alfa Aesar Methyl carbamate". Alfa Aesar. Alfa Aesar. Retrieved 4 October 2021.

[2] Jäger, Peter; Rentzea, Costin N.; Kieczka, Heinz. "Carbamates and Carbamoyl Chlorides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a05_051.

[3] Foureman P, Mason JM, Valencia R, Zimmering S (1994). "Chemical mutagenesis testing in Drosophila. IX. Results of 50 coded compounds tested for the National Toxicology Program". Environ. Mol. Mutagen. 23 (1): 51–63. PMID 8125083.

[4] "Abstract for TR-328". National Toxicology Program (به انگلیسی). Retrieved 2023-09-11.

[5] OEHHA Archived 2006-05-12 at the Wayback Machine.

[6] «722. Dimethyldicarbonate (DMDC) (WHO Food Additives Series 28)». www.inchem.org. دریافت‌شده در ۲۰۲۳-۰۹-۱۱.

[7] ttp://npic.orst.edu/RMPP/rmpp_ch5.pdf

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]