سنتز استوله

سنتز استوله (به انگلیسی: Stollé synthesis)، رشته‌ای از واکنش‌های شیمیایی است که اکسیندول‌ها را از آنیلین‌ها و α-هالواسید کلریدها (یا اگزالیل کلرید) تولید می‌کند.^[۱]^[۲]^[۳]^[۴]

مرحله اول یک جفت‌شدن آمیدی است. در مرحله دوم یک واکنش فریدل–کرافتس رخ می‌دهد.^[۵]^[۶] همچنین یک روش بهبود یافته نیز برای این سنتز مورد مطالعه قرار گرفته‌است.^[۷]^[۸]

همچنین ببینید

منابع

↑ Stollé, R. (1913). "Über eine neue Methode zur Darstellung N-substituierter Isatine. (Vorläufige Mitteilung)". Ber. (به آلمانی). 46 (3): 3915–3916. doi:10.1002/cber.191304603186.
↑ Stollé, R. (1914). "Über Phenyl-oxindol". Ber. (به آلمانی). 47 (2): 2120–2122. doi:10.1002/cber.191404702112.
↑ Stollé, R.; Bergdoll, R.; Luther, M.; Auerhahn, A.; Wacker, W. (1922). "Über N-substituierte Oxindole und Isatine". J. Prakt. Chem. (به آلمانی). 105 (1): 137–148. doi:10.1002/prac.19221050111.
↑ Stollé, R.; Bergdoll, R.; Luther, M.; Auerhahn, A.; Wacker, W. (1930). "Über N-substituierte Oxindole und Isatine". J. Prakt. Chem. (به آلمانی). 128 (1): 1–43. doi:10.1002/prac.19301280101.
↑ Sumpter, Ward C. (1944). "The Chemistry of Isatin". Chem. Rev. 34 (3): 393–434. doi:10.1021/cr60109a003.
↑ Sumpter, Ward C. (1945). "The Chemistry of Oxindole". Chem. Rev. 37 (3): 443–479. doi:10.1021/cr60118a003. PMID 21013427.
↑ Julian, Percy L.; Pikl, Josef (1935). "Studies in the Indole Series. IV. The Synthesis of d,l-Eserethole". J. Am. Chem. Soc. 57 (3): 563–566. doi:10.1021/ja01306a053.
↑ "1-Methyl-3-ethyloxindole (Oxindole, 3-ethyl-1-methyl)", Org. Synth., 30: 62, 1950, doi:10.15227/orgsyn.030.0062

[1] Stollé, R. (1913). "Über eine neue Methode zur Darstellung N-substituierter Isatine. (Vorläufige Mitteilung)". Ber. (به آلمانی). 46 (3): 3915–3916. doi:10.1002/cber.191304603186.

[2] Stollé, R. (1914). "Über Phenyl-oxindol". Ber. (به آلمانی). 47 (2): 2120–2122. doi:10.1002/cber.191404702112.

[3] Stollé, R.; Bergdoll, R.; Luther, M.; Auerhahn, A.; Wacker, W. (1922). "Über N-substituierte Oxindole und Isatine". J. Prakt. Chem. (به آلمانی). 105 (1): 137–148. doi:10.1002/prac.19221050111.

[4] Stollé, R.; Bergdoll, R.; Luther, M.; Auerhahn, A.; Wacker, W. (1930). "Über N-substituierte Oxindole und Isatine". J. Prakt. Chem. (به آلمانی). 128 (1): 1–43. doi:10.1002/prac.19301280101.

[5] Sumpter, Ward C. (1944). "The Chemistry of Isatin". Chem. Rev. 34 (3): 393–434. doi:10.1021/cr60109a003.

[6] Sumpter, Ward C. (1945). "The Chemistry of Oxindole". Chem. Rev. 37 (3): 443–479. doi:10.1021/cr60118a003. PMID 21013427.

[7] Julian, Percy L.; Pikl, Josef (1935). "Studies in the Indole Series. IV. The Synthesis of d,l-Eserethole". J. Am. Chem. Soc. 57 (3): 563–566. doi:10.1021/ja01306a053.

[8] "1-Methyl-3-ethyloxindole (Oxindole, 3-ethyl-1-methyl)", Org. Synth., 30: 62, 1950, doi:10.15227/orgsyn.030.0062

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]