پرش به محتوا

سلکت‌فلور

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
سلکت‌فلور
نام‌گذاری آیوپاک

1-(Chloromethyl)-4-fluoro-14-diazabicyclo[2.2.2]octane-14-diium ditetrafluoroborate

دیگر نام‌ها

F-TEDA N-Chloromethyl-N-fluorotriethylenediammonium bis(tetrafluoroborate)

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۱۴۰۶۸۱-۵۵-۶ ✔Y
پاب‌کم ۲۷۲۴۹۳۳
کم‌اسپایدر ۲۰۰۷۰۴۷ N
UNII 4P1ZA6R76D ✔Y
شمارهٔ ئی‌سی 414-380-4
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1

  • [B-](F)(F)(F)F.[B-](F)(F)(F)F.C1C[N+]2(CC[N+]1(CC2)CCl)F

  • InChI=1S/C7H14ClFN2.2BF4/c8-۷-۱۰-۱-۴-۱۱(۹٬۵-۲-۱۰)۶-۳-۱۰;۲*2-1(3,4)5/h1-7H2;;/q+۲;۲*-۱ N
    Key: TXRPHPUGYLSHCX-UHFFFAOYSA-N N

    InChI=1/C7H14ClFN2.2BF4/c8-۷-۱۰-۱-۴-۱۱(۹٬۵-۲-۱۰)۶-۳-۱۰;۲*2-1(3,4)5/h1-7H2;;/q+۲;۲*-۱
    Key: TXRPHPUGYLSHCX-UHFFFAOYAI

خصوصیات
فرمول مولکولی C7H14B2ClF9N2
جرم مولی 354.26 g/mol
شکل ظاهری جامد بی‌رنگ
دمای ذوب ۲۳۴
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references


۱-کلرومتیل-۴-فلورو-۴٬۱-دی‌آزونیابی‌سیکلو[۲.۲.۲]اکتان بیس(تترافلوروبورات) یا سِلِکت‌فلور[الف]، که علامت تجاری متعلق به شرکت ایر پروداکتز اند کمیکالز است، [۱] یک واکنشگر در شیمی است که به عنوان دهنده فلوئور استفاده می‌شود. این ترکیب از مشتقات باز هسته‌دوست DABCO است. این نمکِ بی‌رنگ برای اولین بار در سال ۱۹۹۲ توصیف شد.[۲] و از آن زمان برای استفاده در شیمی آلی در واکنش‌های فلوئوردار کردن الکترون‌دوست به صورت تجاری در دسترس است.

فرآوری

[ویرایش]

سلکت‌فلور با N-آلکیلاسیون دی‌آزابی‌سیکلو[۲.۲.۲]اکتان (DABCO) با دی‌کلرومتان، و به دنبال آن تبادل یونی با سدیم تترافلوئوروبورات (جایگزینی ضدیون کلرید برای تترا فلوئوروبورات) سنتز می‌شود. در نهایت، این نمک با فلوئور عنصری و سدیم تترافلوئوروبورات تصفیه می‌شود: [۲]

کاربردها

[ویرایش]

منبع متعارف «فلورِ الکترون‌دوست»، یعنی معادل ابرالکترون‌دوست +F، فلوئور گازی است که برای کار کردن با آن به تجهیزات تخصصی نیاز است. واکنشگر سلکت‌فلور نمکی است که استفاده از آن فقط به مراحل و فرآیندهای معمول نیاز دارد. مانند F۲، این نمک معادل +F را ایجاد می‌کند. به طور عمده در سنتز ترکیبات آلی فلوئور استفاده می‌شود:[۳][۴][۵][۶]

کاربردهای ویژه

[ویرایش]

سلکت‌فلور همچنین به عنوان یک اکسنده قوی عمل می‌کند، خاصیتی که در واکنش‌های دیگر در شیمی آلی مفید است. مانند اکسایش الکل‌ها و فنول‌ها. در هنگام استفاده برای یددار کردن الکترون‌دوست، این واکنشگر پیوند I-I را در مولکول I۲ فعال می‌کند.[۷]

یادداشت‌ها

[ویرایش]
  1. ↑ Selectfluor

منابع

[ویرایش]
  1. ↑ Aitken, R. Alan; Carreira, Erick M. (2014). Science of Synthesis Knowledge Updates 2012, Volume 2. Stuttgart: Thieme Verlag. p. 494. ISBN 9783131788214.
  2. ↑ ۲٫۰ ۲٫۱ Banks, R. Eric; Mohialdin-Khaffaf, Suad N.; Lal, G. Sankar; Sharif, Iqbal; Syvret, Robert G. (1992). "1-Alkyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane salts: a novel family of electrophilic fluorinating agents". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (8): 595. doi:10.1039/C39920000595.
  3. ↑ Banks, R. Eric; Besheesh, Mohamed K.; Mohialdin-Khaffaf, Suad N.; Sharif, Iqbal (1996). "N-Halogeno compounds. Part 18. 1-Alkyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane salts: user-friendly site-selective electrophilic fluorinating agents of the N-fluoroammonium class". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (16): 2069–2076. doi:10.1039/P19960002069.
  4. ↑ Manral, Laxmi (2006). "Selectfluor (F-TEDA-BF4) C7H14B2ClF9N2". Synlett (5): 0807–0808. doi:10.1055/s-2006-933124.
  5. ↑ Stojan Stavbera and Marko Zupana (2005). "Selectfluortm F-TEDA-BF4 As a Versatile Mediator or Catalyst in Organic Chemistry" (PDF). Acta Chim. Slov. 52: 13–26.
  6. ↑ Singh, R.P.; Shreeve, J. M. (2004). "Recent Highlights in Electrophilic Fluorination with 1-Chloromethyl-4-Fluoro-1,4-Diazoniabicyclo[2.2.2]Octane Bis(Tetrafluoroborate)". . Acc. Chem. Res. 37 (1): 31–44. doi:10.1021/ar030043v. PMID 14730992.
  7. ↑ Stavber, Stojan; Kralj, Petra; Zupan, Marko (2002-08-01). "Progressive Direct Iodination of Sterically Hindered Alkyl Substituted Benzenes". Synthesis (به انگلیسی). 2002 (11): 1513–1518. doi:10.1055/s-2002-33339. ISSN 0039-7881.

سایر مراجع

[ویرایش]
  1. Lal, G. S., J. Org. Chem. 1993, 58, 2791.
  2. Lal, G. S., Synth. Commun. 1995, 25 (5), 725.
  3. Banks, R. E.; Lawrence, N. J.; Popplewell, A. L., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 343.
  4. Banks, R. E., J. Fluorine Chem. 1998, 87, 1.
  5. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S., J. Fluorine Chem., 1995, 70, 7.
  6. Matthews, D.P.; Miller, S. C.; Jarvi E. T.; Sabol, J. S.; McCarthy, J. R., Tettrahedron Lett. 1993, 34 (19), 3057.
  7. Brunaus, M.; Dell, C. P.; Owton, W. M., J. Fluorine Chem. 1994, 201.
  8. McClinton, M. A. ; Sik, V., J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1992, 1891.
  9. Hodson, H. F.; Madge, D. J.; Slawin, A. N. Z.; Widdawson, D. A.; Williams, D. J., Tetrahedron, 1994, 50 (6), 1899.
  10. Stavber, S.; Zupan, M., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 149.
  11. Stavber, S.; Sotler, J.; Zupan, M., Tettrahedron Lett. 1994, 35 (7), 1105.

ثبت اختراعات

[ویرایش]
  • US 5459267  "1-substituted-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane salts and their application as fluorinating agents"
  • US 55227493  "Fluorinated Sulfonamide Derivatives"
  • US 5086178  "Fluorinated Diazabicycloalkane Derivatives"
  • US 5473065  "Fluorinated Diazabicycloalkane Derivatives"
  • US 5442084  "Method of Selective Fluorination"
برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=سلکت‌فلور&oldid=40447859»