بوپیواکائین

بوپیواکائین
داده‌های بالینی
تلفظ	‎/b[invalid input: 'ju:']ˈpɪvəkeɪn/‎
نام‌های تجاری	Marcaine, Sensorcaine, Posimir, others
AHFS/Drugs.com	monograph
داده‌ها	EU EMA: by INN; US DailyMed: Bupivacaine;
رده‌بندی داروهای; بارداری	AU: A ; ;
روش مصرف دارو	پارانترال، داروی موضعی، درون‌کاشت
کد ATC	N01BB01 ;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴) ; US: فقط ℞ ; EU: Rx-only ;
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	n/a
پیوند پروتئینی	۹۵٪
متابولیسم	کبد
اثر دارو	۱۵ دقیقه
نیمه‌عمر حذف	۳٫۱ ساعت (بزرگسالان); ۸٫۱ ساعت (نوزادان)
مدت زمان اثر	۲ تا ۸ ساعت
دفع	کلیه، ۴–۱۰٪
شناسه‌ها
	نام آیوپاک (RS)-1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	38396-39-3 ; HCl: 73360-54-0 ;
پاب‌کم CID	2474; HCl: 5282419;
IUPHAR/BPS	2397;
دراگ‌بنک	DB00297 ;
کم‌اسپایدر	2380 ; HCl: 58277;
UNII	Y8335394RO; HCl: 7TQO7W3VT8;
KEGG	D07552 ; HCl: D01450;
ChEBI	CHEBI:60789 ; HCl: CHEBI:31322;
ChEMBL	ChEMBL1098 ; HCl: ChEMBL1200396;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2022703 ;
ECHA InfoCard	100.048.993
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C18H28N2O
جرم مولی	۲۸۸٫۴۳۵ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
نقطه ذوب	۱۰۷ تا[ابزار تبدیل: یکای ناشناخته]
	SMILES O=C(C1N(CCCC1)CCCC)NC2=C(C)C=CC=C2C;
	InChI InChI=1S/C18H28N2O/c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16(20)18(21)19-17-14(2)9-8-10-15(17)3/h8-10,16H,4-7,11-13H2,1-3H3,(H,19,21) ; Key:LEBVLXFERQHONN-UHFFFAOYSA-N ;
	(این چیست؟) (صحت‌سنجی)

بوپیواکائین (به انگلیسی: Bupivacaine)، که با نام تجاری Marcaine و دیگر نام‌ها عرضه می‌شود، دارویی است که برای بی‌حسی موضعی استفاده می‌شود.^[۴] در بلاک عصبی، در اطراف عصبی که ناحیه را پوشش می‌دهد، یا به فضای اپیدورال کانال نخاعی تزریق می‌شود.^[۴] این دارو با مقدار کمی اپینفرین مخلوط می‌شود تا مدت زمان اثر آن افزایش یابد.^[۴] به‌طور معمول در عرض ۱۵ دقیقه شروع به اثرگذاری می‌کند و ۲ تا ۸ ساعت این اثر باقی می‌ماند.^[۶]^[۷]

عوارض جانبی احتمالی عبارتند از خواب آلودگی، انقباض عضلات، وزوز گوش، تغییر در بینایی، کاهش فشار خون و ضربان نامنظم قلب.^[۴] نگرانی‌هایی وجود دارد که تزریق آن به مفصل می‌تواند باعث ایجاد مشکل در غضروف شود.^[۴] بوپیواکائین غلیظ برای انجماد اپیدورال توصیه نمی‌شود.^[۴] همچنین انجماد اپیدورال ممکن است طول مدت زایمان را افزایش دهد.^[۴] این ماده یک بی‌حس‌کننده موضعی از گروه آمید است.^[۴]

بوپیواکائین در سال ۱۹۵۷ ثبت شد.^[۸] این دارو همکنون در فهرست داروهای ضروری سازمان بهداشت جهانی قرار دارد. بوپیواکائین به عنوان یک داروی ژنریک نیز در دسترس است^[۹]^[۱۰] شکلی از این دارو به صورت درون‌کاشت با نام تجاری (Xaracoll) برای استفاده پزشکی در ایالات متحده در آگوست ۲۰۲۰ تأیید شد.^[۱۱]^[۱۲]^[۱۳]

منابع

↑ "Bupivacaine Use During Pregnancy". Drugs.com. 13 April 2020. Retrieved 21 September 2020.
↑ "Marcaine- bupivacaine hydrochloride injection, solution Marcaine with epinephrine- bupivacaine hydrochloride and epinephrine bitartrate injection, solution". DailyMed. Retrieved 13 February 2021.
↑ "Sensorcaine MPF- bupivacaine hydrochloride injection, solution". DailyMed. Retrieved 13 February 2021.
↑ ^۴٫۰۰ ^۴٫۰۱ ^۴٫۰۲ ^۴٫۰۳ ^۴٫۰۴ ^۴٫۰۵ ^۴٫۰۶ ^۴٫۰۷ ^۴٫۰۸ ^۴٫۰۹ ^۴٫۱۰ "Bupivacaine Hydrochloride". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 2015-06-30. Retrieved August 1, 2015."Bupivacaine Hydrochloride".
↑ Whimster, David Skinner (1997). Cambridge textbook of accident and emergency medicine. Cambridge: Cambridge University Press. p. 194. ISBN 9780521433792. Archived from the original on 2015-10-05.
↑ "Bupivacaine Hydrochloride". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 2015-06-30. Retrieved August 1, 2015.
↑ Whimster, David Skinner (1997). Cambridge textbook of accident and emergency medicine. Cambridge: Cambridge University Press. p. 194. ISBN 9780521433792. Archived from the original on 2015-10-05.
↑ Egan, Talmage D. (2013). Pharmacology and physiology for anesthesia: foundations and clinical application. Philadelphia, PA: Elsevier/Saunders. p. 291. ISBN 9781437716795. Archived from the original on 2016-05-12.
↑ "Bupivacaine Hydrochloride". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 2015-06-30. Retrieved August 1, 2015.
↑ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. p. 22. ISBN 9781284057560.
↑ "Xaracoll: FDA-Approved Drugs". U.S. سازمان غذا و دارو (آمریکا) (FDA). Retrieved 2 September 2020.
↑ "FDA approval letter" (PDF). U.S. سازمان غذا و دارو (آمریکا) (FDA). 28 August 2020. Retrieved 2 September 2020.
↑ "FDA Approves Xaracoll (bupivacaine HCl) Implant, a Non-opioid, Drug-device Treatment Option for Acute Postsurgical Pain Relief for up to 24 Hours Following Open Inguinal Hernia Repair in Adults" (Press release). Innocoll Pharmaceuticals. 31 August 2020. Retrieved 2 September 2020.

پیوند به بیرون

"Bupivacaine". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.

[Drugs.com_pregnancy-1] "Bupivacaine Use During Pregnancy". Drugs.com. 13 April 2020. Retrieved 21 September 2020.

[2] "Marcaine- bupivacaine hydrochloride injection, solution Marcaine with epinephrine- bupivacaine hydrochloride and epinephrine bitartrate injection, solution". DailyMed. Retrieved 13 February 2021.

[3] "Sensorcaine MPF- bupivacaine hydrochloride injection, solution". DailyMed. Retrieved 13 February 2021.

[AHFS2015-4] ۴٫۰۰ ^۴٫۰۱ ^۴٫۰۲ ^۴٫۰۳ ^۴٫۰۴ ^۴٫۰۵ ^۴٫۰۶ ^۴٫۰۷ ^۴٫۰۸ ^۴٫۰۹ ^۴٫۱۰ "Bupivacaine Hydrochloride". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 2015-06-30. Retrieved August 1, 2015."Bupivacaine Hydrochloride".

[Wh1997-5] Whimster, David Skinner (1997). Cambridge textbook of accident and emergency medicine. Cambridge: Cambridge University Press. p. 194. ISBN 9780521433792. Archived from the original on 2015-10-05.

[AHFS20152-6] "Bupivacaine Hydrochloride". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 2015-06-30. Retrieved August 1, 2015.

[Wh19972-7] Whimster, David Skinner (1997). Cambridge textbook of accident and emergency medicine. Cambridge: Cambridge University Press. p. 194. ISBN 9780521433792. Archived from the original on 2015-10-05.

[8] Egan, Talmage D. (2013). Pharmacology and physiology for anesthesia: foundations and clinical application. Philadelphia, PA: Elsevier/Saunders. p. 291. ISBN 9781437716795. Archived from the original on 2016-05-12.

[AHFS20153-9] "Bupivacaine Hydrochloride". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 2015-06-30. Retrieved August 1, 2015.

[Ric20152-10] Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. p. 22. ISBN 9781284057560.

[11] "Xaracoll: FDA-Approved Drugs". U.S. سازمان غذا و دارو (آمریکا) (FDA). Retrieved 2 September 2020.

[FDA_Xaracoll_approval_letter-12] "FDA approval letter" (PDF). U.S. سازمان غذا و دارو (آمریکا) (FDA). 28 August 2020. Retrieved 2 September 2020.

[Innocoll_PR-13] "FDA Approves Xaracoll (bupivacaine HCl) Implant, a Non-opioid, Drug-device Treatment Option for Acute Postsurgical Pain Relief for up to 24 Hours Following Open Inguinal Hernia Repair in Adults" (Press release). Innocoll Pharmaceuticals. 31 August 2020. Retrieved 2 September 2020.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]

[۹]

[۱۰]

[۱۱]

[۱۲]

[۱۳]