بازآرایی دمیانوف

بازآرایی دمیانوف(به انگلیسی: Demjanov rearrangement) واکنش شیمیایی آمین‌های نوع اول با نیترو اسید برای تولید الکل‌های بازآرایی شده‌است. این واکنش شامل جایگزینی توسط گروه هیدروکسیل با انبساط احتمالی حلقه است. نام این واکنش از نام شیمیدان روسی نیکولای یاکوولویچ دمیانوف (۱۸۶۱–۱۹۳۸) گرفته شده‌است.

منابع

1. ^  Demjanov, N. J.; Lushnikov, M. (1903). "[Products of the action of nitrous acid on tetramethylenylmethylamine]". Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva [J. Russ. Phys. Chem.] (به روسی). 35: 26–42.
2. ^  Demjanov, N. J.; Lushnikov, M. (1903). Chem. Zentr. 1: 828. {{cite journal}}: Missing or empty |title= (help)
3. ^  Smith, P. A. S.; Baer, D. R. (1960). Org. React. 11: 157. {{cite journal}}: Missing or empty |title= (help) (Review)
4. ^ 
5. ^  Chow, L; McClure, M; White, J (2004). "Silicon and tin-directed Tiffeneau-Demjanov reaction". Org. Biomol. Chem. 2 (5): 648–50. doi:10.1039/b314923d. PMID 14985802.
6. ^  Fattori, D.; Henry, S.; Vogel, P. (1993). "The Demjanov and Tiffeneau-Demjanov one-carbon ring enlargements of 2-aminomethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane derivatives. The stereo- and regioselective additions of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one to soft electrophiles". Tetrahedron. 49 (8): 1649–1664. doi:10.1016/S0040-4020(01)80352-5.
7. ^  McKinney, M.A.; Patel, P.P. (1973). "Ring expansions. I. Diazomethane and Tiffeneau-Demjanov ring expansions of norcamphor and dehydronorcamphor". J. Org. Chem. 38 (23): 4059. doi:10.1021/jo00987a023.
8. ^  Kotani, R. (1965). "Demjanov Rearrangement of 1-Methylcyclohexanemethylamine". J. Org. Chem. 30 (2): 350–354. doi:10.1021/jo01013a009.
9. ^  Diamond, J.; Bruce, W.F.; Tyson, F.T. (1965). "Hexahydro-1-methyl-4-phenyl-4-acetoxyazepine and the Demjanov Rearrangement of 1-Methyl-4-phenylpiperidine-4-methylamine*". J. Org. Chem. 30 (6): 1840. doi:10.1021/jo01017a030.
10. ^  Nakazaki, M.; Naemura, K.; Hashimoto, M. (1985). "Unusual consecutive rearrangements in the Demjanov ring-expansion reaction of 2-(aminomethyl)-D2d-dinoradamantane and 9-(aminomethyl)noradamantane". J. Org. Chem. 48 (13): 2289. doi:10.1021/jo00161a033.
11. ^  Jones, J.B.; Price, P. (1973). "Steroids and steroidases—XIX: Comparison of diazomethane and tiffeneau-demjanov homologations of 5α-3-oxosteroids. Evidence for predominant equatorial approach of the C-3 carbonyl group by diazomethane". Tetrahedron. 29 (14): 1941–1947. doi:10.1016/0040-4020(73)80128-0.
12. ^  Stern, A.G.; Nickon, A. (1992). "Synthesis of brexan-2-one and ring-expanded congeners". J. Org. Chem. 57 (20): 5432. doi:10.1021/jo00046a015.