استر هانش

استر هانش
	دیگر نام‌ها Diludine 14-dihydro-26-dimethyl-35-pyridinedicarboxylic acid diethyl ester
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۱۱۴۹-۲۳-۱
پاب‌کم	۷۰۸۴۹
کم‌اسپایدر	۶۴۰۱۳
UNII	GWN6123BUG
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES CCOC(=O)C1=C(NC(=C(C1)C(=O)OCC)C)C ;
	InChI InChI=1S/C13H19NO4/c1-5-17-12(15)10-7-11(13(16)18-6-2)9(4)14-8(10)3/h14H,5-7H2,1-4H3; Key: LJXTYJXBORAIHX-UHFFFAOYSA-N;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C13H19NO۴
جرم مولی	۲۵۳٫۲۹ g mol−1
شکل ظاهری	جامد سفید یا بی‌رنگ
دمای ذوب	۱۸۲–۱۸۳ درجه سلسیوس (۳۶۰–۳۶۱ درجه فارنهایت؛ ۴۵۵–۴۵۶ کلوین)
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	Infobox references

استر هانش ترکیبی آلی با فرمول شیمیایی HN(MeC=C(CO_۲Et))_۲CH_۲ است که در آن Me = متیل (CH_۳) و Et = اتیل (C_۲H_۵) است. این ماده به صورت جامد بی‌رنگ بوده و نمونه ای از ۴٬۱-دی‌هیدروپیریدین است. نام این ترکیب از آرتور رودولف هانش گرفته شده‌است که نخستین بار روش سنتز آن را در سال ۱۸۸۱ کشف کرد. این ترکیب یک هیدرید دهنده است، و برای برای کاهش ایمین‌ها به آمین‌ها استفاده می‌شود. استر هانش آنالوگ مصنوعی NADH است که یک دی‌هیدروپیریدین طبیعی محسوب می‌شود.^[۱]

فرآوری

استر هانش را می‌توان با سنتز پیریدین هانش که در آن فرمالدهید، دو اکی‌والان اتیل استواستات و آمونیوم استات با هم ترکیب می‌شوند، به دست آورد.^[۲]

ساختار

همان‌طور که توسط بلورنگاری پرتوی ایکس تأیید شده، استر هانش دارای یک هسته مسطح C₅N است.^[۳]

جهت مطالعه

Hantzsch, A. (1881). "Condensationprodukte aus Aldehydammoniak und Ketonartigen Verbindungen". شمیشه بریشته. 14 (2): 1637–8. doi:10.1002/cber.18810140214.

همچنین ببینید

سنتز پیرول هانش

منابع

↑ Bechara, William S.; Charette, André B.; Na, Risong; Wang, Wenliang; Zheng, Chao (2020). "Diethyl 1,4‐Dihydro‐2,6‐dimethyl‐3,5‐Pyridinedicarboxylate". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis.
↑ Cheung, Lawrence L. W.; Styler, Sarah A.; Dicks, Andrew P. (2010). "Rapid and Convenient Synthesis of the 1,4-Dihydropyridine Privileged Structure". Journal of Chemical Education. 87 (6): 628–630. Bibcode:2010JChEd..87..628C. doi:10.1021/ed100171g.
↑ Stockinger, Skrollan; Troendlin, Johannes; Rominger, Frank; Trapp, Oliver (2015). "On-Column Reaction Set-Up for High-Throughput Screenings and Mechanistic Investigations". Advanced Synthesis & Catalysis. 357 (16–17): 3513–3520. doi:10.1002/adsc.201500311.

[1] Bechara, William S.; Charette, André B.; Na, Risong; Wang, Wenliang; Zheng, Chao (2020). "Diethyl 1,4‐Dihydro‐2,6‐dimethyl‐3,5‐Pyridinedicarboxylate". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis.

[2] Cheung, Lawrence L. W.; Styler, Sarah A.; Dicks, Andrew P. (2010). "Rapid and Convenient Synthesis of the 1,4-Dihydropyridine Privileged Structure". Journal of Chemical Education. 87 (6): 628–630. Bibcode:2010JChEd..87..628C. doi:10.1021/ed100171g.

[3] Stockinger, Skrollan; Troendlin, Johannes; Rominger, Frank; Trapp, Oliver (2015). "On-Column Reaction Set-Up for High-Throughput Screenings and Mechanistic Investigations". Advanced Synthesis & Catalysis. 357 (16–17): 3513–3520. doi:10.1002/adsc.201500311.

[۱]

[۲]

[۳]