اتونوژسترل

اتونوژسترل
اتونوژسترل
	Implanon
کلیات
روش پیشگیری	Hormonal; Progestin-only implant
اولین کاربرد	1998 اندونزی
نرخ Failure (سال اول)
کاربرد ایده‌آل	۰٫۰۵٪
کاربرد متداول	۰٫۰۵٪
کاربرد
مدت اثر	3 to 5 years
قابلیت برعکس کردن	Yes
یادآوری به کاربران	Requires removal after the 3–5 years
مزایا و معایب
جلوگیری از بیماری‌های مقاربتی	No
Weight	May cause weight gain
اثرات سوء قاعدگی	May cause irregular or prolonged bleeding
اثرات خوب قاعدگی	Minimizes pain. In 33% no periods.
مزایا	Long-term contraception.

اتونوژسترل
داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Circlet, Implanon, Nexplanon, others
نام‌های دیگر	ORG-3236; SCH-900702 (with EE); 3-Ketodesogestrel; 3-Oxodesogestrel; 11-Methylenelevonorgestrel; 11-Methylene-17α-ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone; 11-Methylene-17α-ethynyl-18-methylestr-4-en-17β-ol-3-one
AHFS/Drugs.com
مدلاین پلاس	a604032
رده‌بندی داروهای; بارداری	AU: B3 ; ;
روش مصرف دارو	Subcutaneous implant, vaginal ring
گروه دارویی	Progestogen; Progestin
کد ATC	G03AC08 ;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴) ; CA: فقط ℞ ; UK: فقط ℞ (POM) ; US: فقط ℞ ; EU: Rx-only ; ℞ (Prescription only);
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	Implant: 100%; Vaginal ring: 100%
پیوند پروتئینی	≥98% (66% to albumin, 32% to SHBG)
متابولیسم	کبد (CYP3A4)
نیمه‌عمر حذف	21–38 hours
دفع	ادرار (major), مدفوع (minor)
شناسه‌ها
	نام آیوپاک (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-13-Ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-11-methylidene-2,6,7,8,9,10,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	54048-10-1 ;
پاب‌کم CID	21729469;
IUPHAR/BPS	7590;
دراگ‌بنک	DB00294 ;
کم‌اسپایدر	5292944 ;
UNII	304GTH6RNH;
KEGG	D04104 ;
ChEBI	CHEBI:50777 ;
ChEMBL	ChEMBL1531 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9046782 ;
ECHA InfoCard	100.053.561
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C22H28O2
جرم مولی	۳۲۴٫۴۶۴ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES CC[C@]12CC(=C)[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@]2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CC[C@H]34;
	InChI InChI=1S/C22H28O2/c1-4-21-13-14(3)20-17-9-7-16(23)12-15(17)6-8-18(20)19(21)10-11-22(21,24)5-2/h2,12,17-20,24H,3-4,6-11,13H2,1H3/t17-,18-,19-,20+,21-,22-/m0/s1 ; Key:GCKFUYQCUCGESZ-BPIQYHPVSA-N ;
	(صحت‌سنجی)

اتونوژسترل (انگلیسی: Etonogestrel) دارویی است که برای پیشگیری از بارداری برای زنان استفاده می‌شود.^[۱۰]^[۴]^[۱۱]^[۱۲] این به صورت ایمپلنت در زیر پوست بازو با نام‌های تجاری Nexplanon و Implanon موجود است. این دارو یک پروژستین است که در ترکیب با اتینیل استرادیول، یک استروژن، به عنوان حلقه واژن با نام‌های تجاری NuvaRing و Circlet استفاده می‌شود.^[۱۳]

عوارض جانبی اتونوژسترل شامل بی‌نظمی‌های قاعدگی، حساسیت پستان‌ها، تغییرات خلقی، آکنه، سردرد، واژینیت و ... است. اتونوژسترل یک پروژسترون یا یک پروژسترون مصنوعی است و از این رو آگونیست گیرنده پروژسترون، هدف بیولوژیکی پروژسترون‌هایی مانند پروژسترون است. این دارو با توقف تخمک گذاری، ضخیم شدن مخاط اطراف دهانه رحم و تغییر پوشش داخلی رحم عمل می کند. فعالیت آندروژنی و گلوکوکورتیکوئیدی بسیار ضعیفی دارد و فعالیت هورمونی مهم دیگری ندارد.

کاربرد پزشکی

اتونوژسترل در پیشگیری از بارداری هورمونی به شکل ایمپلنت پیشگیری از بارداری اتونوژسترل و حلقه واژینال ضد بارداری (با نام‌های تجاری NuvaRing، Circlet)، دومی در ترکیب با اتینیل استرادیول استفاده می‌شود.

تداخلات دارویی

به نظر می‌رسد افاویرنز، یک القاء کننده آنزیم کبدی CYP3A4، سطح اتونوژسترل را کاهش می‌دهد و میزان بارداری ناخواسته را در میان مصرف کنندگان ایمپلنت افزایش می‌دهد.^[۱۴]

مهارکننده‌های CYP3A4 مانند کتوکونازول، ایتراکونازول و کلاریترومایسین ممکن است غلظت اتونوژسترل را در بدن افزایش دهند.

منابع

↑ Ryan KJ (1999). Kistner's Gynecology and Women's Health. Mosby. p. 300. ISBN 978-0-323-00201-1.
↑ "NEXPLANON : Etonogestrel extended release subdermal implant" (PDF). Pdf.hres.ca. Archived (PDF) from the original on 2022-06-10. Retrieved 2022-06-08.
↑ "List of nationally authorised medicinal products : Active substance: etonogestrel : Procedure no.: PSUSA/00001331/202109" (PDF). Ema.europa.eu. Archived (PDF) from the original on 2022-06-10. Retrieved 2022-06-08.
↑ ^۴٫۰ ^۴٫۱ "NuvaRing- etonogestrel and ethinyl estradiol insert, extended release". DailyMed. 24 January 2020. Archived from the original on 8 August 2020. Retrieved 25 September 2020.
↑ Mosby's GenRx: A Comprehensive Reference for Generic and Brand Prescription Drugs. Mosby. 2001. p. 687. ISBN 978-0-323-00629-3. The elimination half-life for 3-keto-desogestrel is approximately 38 ± 20 hours at steady state.
↑ ^۶٫۰ ^۶٫۱ Trussell J (2011). "Contraceptive efficacy" (PDF). In Hatcher RA, Trussell J, Nelson AL, Cates W, Kowal D, Policar MS (eds.). Contraceptive technology (20th revised ed.). New York: Ardent Media. pp. 779–863. ISBN 978-1-59708-004-0. ISSN 0091-9721. OCLC 781956734. Archived (PDF) from the original on 2013-11-12.
↑ Hamilton RJ (2016). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2016 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Publishers. p. 392. ISBN 978-1-284-09528-9. Archived from the original on 2022-06-10. Retrieved 2021-02-18.
↑ Melville C (2015). Sexual and Reproductive Health at a Glance. John Wiley & Sons. p. 21. ISBN 978-1-118-46075-7. Archived from the original on 2022-06-10. Retrieved 2021-02-18.
↑ خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام Lot2016 وارد نشده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
↑ "Nexplanon- etonogestrel implant". DailyMed. 18 November 2019. Archived from the original on 10 June 2022. Retrieved 25 September 2020.
↑ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000. p. 420. ISBN 978-3-88763-075-1. Archived from the original on 2020-01-03. Retrieved 2018-02-21.
↑ Lemke TL, Williams DA (24 January 2012). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 1409–. ISBN 978-1-60913-345-0. Archived from the original on 9 May 2022. Retrieved 11 October 2016.
↑ World Health Organization (2015). The selection and use of essential medicines. Twentieth report of the WHO Expert Committee 2015 (including 19th WHO Model List of Essential Medicines and 5th WHO Model List of Essential Medicines for Children). Geneva: World Health Organization. pp. 332–36. hdl:10665/189763. ISBN 9789241209946. ISSN 0512-3054. WHO technical report series;994.
↑ Vieira CS, Bahamondes MV, de Souza RM, Brito MB, Rocha Prandini TR, Amaral E, et al. (August 2014). "Effect of antiretroviral therapy including lopinavir/ritonavir or efavirenz on etonogestrel-releasing implant pharmacokinetics in HIV-positive women". Journal of Acquired Immune Deficiency Syndromes. 66 (4): 378–385. doi:10.1097/QAI.0000000000000189. PMID 24798768. S2CID 19545105.

مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Etonogestrel». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۲۵ آوریل ۲۰۲۴.

پیوند به بیرون

این یک مقالهٔ خرد داروشناسی است. می‌توانید با گسترش آن به ویکی‌پدیا کمک کنید.

[Ryan1999-1] Ryan KJ (1999). Kistner's Gynecology and Women's Health. Mosby. p. 300. ISBN 978-0-323-00201-1.

[2] "NEXPLANON : Etonogestrel extended release subdermal implant" (PDF). Pdf.hres.ca. Archived (PDF) from the original on 2022-06-10. Retrieved 2022-06-08.

[3] "List of nationally authorised medicinal products : Active substance: etonogestrel : Procedure no.: PSUSA/00001331/202109" (PDF). Ema.europa.eu. Archived (PDF) from the original on 2022-06-10. Retrieved 2022-06-08.

[NuvaRingLabel-4] ۴٫۰ ^۴٫۱ "NuvaRing- etonogestrel and ethinyl estradiol insert, extended release". DailyMed. 24 January 2020. Archived from the original on 8 August 2020. Retrieved 25 September 2020.

[Mosby2001-5] Mosby's GenRx: A Comprehensive Reference for Generic and Brand Prescription Drugs. Mosby. 2001. p. 687. ISBN 978-0-323-00629-3. The elimination half-life for 3-keto-desogestrel is approximately 38 ± 20 hours at steady state.

[Trus2011-6] ۶٫۰ ^۶٫۱ Trussell J (2011). "Contraceptive efficacy" (PDF). In Hatcher RA, Trussell J, Nelson AL, Cates W, Kowal D, Policar MS (eds.). Contraceptive technology (20th revised ed.). New York: Ardent Media. pp. 779–863. ISBN 978-1-59708-004-0. ISSN 0091-9721. OCLC 781956734. Archived (PDF) from the original on 2013-11-12.

[Ham2016-7] Hamilton RJ (2016). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2016 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Publishers. p. 392. ISBN 978-1-284-09528-9. Archived from the original on 2022-06-10. Retrieved 2021-02-18.

[8] Melville C (2015). Sexual and Reproductive Health at a Glance. John Wiley & Sons. p. 21. ISBN 978-1-118-46075-7. Archived from the original on 2022-06-10. Retrieved 2021-02-18.

[Lot2016-9] خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام Lot2016 وارد نشده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).

[NexplanonLabel-10] "Nexplanon- etonogestrel implant". DailyMed. 18 November 2019. Archived from the original on 10 June 2022. Retrieved 25 September 2020.

[IndexNominum2000-11] Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000. p. 420. ISBN 978-3-88763-075-1. Archived from the original on 2020-01-03. Retrieved 2018-02-21.

[LemkeWilliams2012-12] Lemke TL, Williams DA (24 January 2012). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 1409–. ISBN 978-1-60913-345-0. Archived from the original on 9 May 2022. Retrieved 11 October 2016.

[WHO2015Use-13] World Health Organization (2015). The selection and use of essential medicines. Twentieth report of the WHO Expert Committee 2015 (including 19th WHO Model List of Essential Medicines and 5th WHO Model List of Essential Medicines for Children). Geneva: World Health Organization. pp. 332–36. hdl:10665/189763. ISBN 9789241209946. ISSN 0512-3054. WHO technical report series;994.

[14] Vieira CS, Bahamondes MV, de Souza RM, Brito MB, Rocha Prandini TR, Amaral E, et al. (August 2014). "Effect of antiretroviral therapy including lopinavir/ritonavir or efavirenz on etonogestrel-releasing implant pharmacokinetics in HIV-positive women". Journal of Acquired Immune Deficiency Syndromes. 66 (4): 378–385. doi:10.1097/QAI.0000000000000189. PMID 24798768. S2CID 19545105.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]

[۹]

[۱۰]

[۱۱]

[۱۲]

[۱۳]

[۱۴]