اتورفین

اتورفین
داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
کد ATCvet	QN02AE90 (WHO) ;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: ممنوع (اس۹) ; CA: رده یک ; UK: کلاس آ ; US: رده یک and Schedule II; UN: رده مخدر یک و چهار ; EU: List I (Netherlands);
شناسه‌ها
	نام آیوپاک (۵α,۶β,۱۴β,18R)-18-[(2R)-2-Hydroxy-2-pentanyl]-6-methoxy-17-methyl-7,8-didehydro-18,19-dihydro-4,5-epoxy-6,14-ethenomorphinan-3-ol;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	14521-96-1 ;
پاب‌کم CID	644209;
دراگ‌بنک	DB01497 ;
کم‌اسپایدر	559231 ;
UNII	42M2Y6NU9O;
KEGG	D07937 ;
ChEBI	CHEBI:4912 ;
ChEMBL	ChEMBL۲۸۷۴۱۳ ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID40878669 DTXSID40878667، DTXSID40878669 ;
ECHA InfoCard	100.035.017
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C25H33NO4
جرم مولی	۴۱۱٫۵۴۲ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES C[C@](CCC)(O)[C@H]1C[C@]23C=C[C@]1(OC)[C@@H]4Oc5c(O)ccc6C[C@H]2N(C)CC[C@]43c65;
	InChI InChI=1S/C25H33NO4/c1-5-8-22(2,28)17-14-23-9-10-25(17,29-4)21-24(23)11-12-26(3)18(23)13-15-6-7-16(27)20(30-21)19(15)24/h6-7,9-10,17-18,21,27-28H,5,8,11-14H2,1-4H3/t17-,18-,21-,22-,23-,24+,25-/m1/s1 ; Key:CAHCBJPUTCKATP-FAWZKKEFSA-N ;
	(این چیست؟) (صحت‌سنجی)

اتورفین (ام-۹۹) یک اپیوئید با قدرت ضد درد هزار تا سه هزار برابر مورفین است.^[۱] این اپیوئید اولین بار در سال ۱۹۶۰ از ترکیب شیمیایی بنام اوریپاوین تهیه شد، که این تولید به‌طور کلی از خشخاش تریاک تأمین نمی‌شود، بلکه از خشخاش شرقی و خشخاش کبیر این فرایند صورت می‌گیرد. این دارو بعدها در سال ۱۹۶۳ توسط گروه تحقیقاتی مک فارلان اسمیت در ادینبرا که توسط کنث بنتلی مدیریت شد. این دارو از تبائین هم تهیه می‌شود.^[۲]

استفاده در دامپزشکی

اتورفین فقط در استفاده‌های دامپزشکی به‌طور قانونی در دسترس قرار دارد. این دارو به بعضاً برای بی‌حس کردن فیل‌ها و بقیه پستانداران عظیم الجثه بکار می‌رود.

منابع

↑ Bentley KW, Hardy DG (June 1967). "Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. 3. Alcohols of the 6,14-endo-ethenotetrahydrooripavine series and derived analogs of N-allylnormorphine and -norcodeine". J. Am. Chem. Soc. 89 (13): 3281–92. doi:10.1021/ja00989a032. PMID 6042764.
↑ Huang XR, Srimurugan S, Lee GH, Chen C (February 2011). "A Facile Synthesis and Structural Verification of Etorphine and Dihydroetorphine from Codeine". Journal of the Chinese Chemical Society. 58 (1): 101–107. doi:10.1002/jccs.201190048. ISSN 0009-4536.

[pmid_6042764-1] Bentley KW, Hardy DG (June 1967). "Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. 3. Alcohols of the 6,14-endo-ethenotetrahydrooripavine series and derived analogs of N-allylnormorphine and -norcodeine". J. Am. Chem. Soc. 89 (13): 3281–92. doi:10.1021/ja00989a032. PMID 6042764.

[2] Huang XR, Srimurugan S, Lee GH, Chen C (February 2011). "A Facile Synthesis and Structural Verification of Etorphine and Dihydroetorphine from Codeine". Journal of the Chinese Chemical Society. 58 (1): 101–107. doi:10.1002/jccs.201190048. ISSN 0009-4536.

[۱]

[۲]