آندروستندیول

آندروستندیول
داده‌های بالینی
نام‌های دیگر	A5; Δ5-Diol; Androstenediol; Androst-5-ene-3β,۱۷β-diol; Hermaphrodiol; HE2100
روش مصرف دارو	By mouth
شناسه‌ها
	نام آیوپاک (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۵۲۱-۱۷-۵ ;
پاب‌کم CID	۱۰۶۳۴;
کم‌اسپایدر	۱۰۱۸۸ ;
UNII	95PS51EMXY;
ChEBI	CHEBI:۲۷۱۰ ;
ChEMBL	ChEMBL۴۴۰۲۸۳ ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9022609 ;
ECHA InfoCard	100.007.553
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C۱۹H۳۰O۲
جرم مولی	290.44 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@@]2([C@@H](O)CC[C@@H]12)C)[C@@]3(C)CC4;
	InChI InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h3,13-17,20-21H,4-11H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 ; Key:QADHLRWLCPCEKT-LOVVWNRFSA-N ;
	(صحت‌سنجی)

آندروستندیول (به انگلیسی: Androstenediol)، ۵-آندروستندیول (به انگلیسی: 5-Androstenediol) یا دلتا۵-دیول (به انگلیسی: Δ 5 -diol))، یک اندوژن (درونزاد) ضعیف آندروژن و استروژن هورمون استروئیدی و متوسط در بیوسنتز از تستوسترون از آندروسترون (DHEA) و دارای تباین تنگاتنگ با آندروستندیون (androst-4-ene-3،17-dione) است.

وظایف زیستی

آندرواستنیدول متابولیت مستقیم فراوان‌ترین استروئید تولید شده توسط قشر آدرنال انسان، DHEA است. آندرواستندیول، در داخل بدن، تقریباً ۱٫۴٪ آندروژنی DHEA، ۰٫۵۴٪ آندروژنی آندرواستئین دیون، و ۰٫۲۱٪ آندروژنی تستوسترون دارد.^[۱]

آندرواستندیول دارای فعالیت استروژنی قوی است، به‌طور مشابه به DHEA و ۳β-androstanediol.^[۲] این ماده به ترتیب تقریباً ۶٪ و ۱۷٪ میل استرادیول در ERα و ERβ را نشان می‌دهد.^[۳] اگر چه آندرواستندیول است میل به مراتب پایین‌تر برای اورژانس در مقایسه با عمده استروژن استرادیول، دستگاه گردش خون در حدود ۱۰۰ برابر غلظت‌های بالاتر، و به همین ترتیب تصور می‌شود که ممکن است نقش مهمی به عنوان یک استروژن در بدن ایفا کند.^[۴]

تصاویر

استروئیدوژنز، با آندرواستنیدیول در پایین سمت چپ.

منابع

مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Androstenediol». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۱۸ سپتامبر ۲۰۱۹.

↑ Coffey, DS (1988) "Androgen action and the sex accessory tissues". In E Knobil, J Neill (eds), The Physiology of Reproduction. Raven Press, New York, pp 1081-1119.
↑ Hackenberg, Reinhard; Turgetto, Inga; Filmer, Angelika; Schulz, Klaus-Dieter (1993). "Estrogen and androgen receptor mediated stimulation and inhibition of proliferation by androst-5-ene-3β,17β-diol in human mammary cancer cells". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 46 (5): 597–603. doi:10.1016/0960-0760(93)90187-2. ISSN 0960-0760.
↑ Kuiper GG, Carlsson B, Grandien K, Enmark E, Häggblad J, Nilsson S, Gustafsson JA (1997). "Comparison of the ligand binding specificity and transcript tissue distribution of estrogen receptors alpha and beta". Endocrinology. 138 (3): 863–70. doi:10.1210/endo.138.3.4979. PMID 9048584.
↑ Rob Bradbury (30 January 2007). Cancer. Springer Science & Business Media. pp. 43–. ISBN 978-3-540-33120-9.

[1] Coffey, DS (1988) "Androgen action and the sex accessory tissues". In E Knobil, J Neill (eds), The Physiology of Reproduction. Raven Press, New York, pp 1081-1119.

[HackenbergTurgetto1993-2] Hackenberg, Reinhard; Turgetto, Inga; Filmer, Angelika; Schulz, Klaus-Dieter (1993). "Estrogen and androgen receptor mediated stimulation and inhibition of proliferation by androst-5-ene-3β,17β-diol in human mammary cancer cells". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 46 (5): 597–603. doi:10.1016/0960-0760(93)90187-2. ISSN 0960-0760.

[pmid_9048584-3] Kuiper GG, Carlsson B, Grandien K, Enmark E, Häggblad J, Nilsson S, Gustafsson JA (1997). "Comparison of the ligand binding specificity and transcript tissue distribution of estrogen receptors alpha and beta". Endocrinology. 138 (3): 863–70. doi:10.1210/endo.138.3.4979. PMID 9048584.

[Bradbury2007-4] Rob Bradbury (30 January 2007). Cancer. Springer Science & Business Media. pp. 43–. ISBN 978-3-540-33120-9.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]