δ-دکالاکتون

δ-دکالاکتون
	نام آیوپاک ارجح 6-Pentyloxan-2-one
	دیگر نام‌ها delta-Decalactone; 5-Decanolide; δ-pentyl-δ-valerolactone;
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۷۰۵-۸۶-۲
پاب‌کم	۱۲۸۱۰
کم‌اسپایدر	۱۲۲۸۲
UNII	CNA0S5T234
ChEBI	CHEBI:87327
ChEMBL	CHEMBL۳۱۸۲۱۸۹
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES CCCCCC1CCCC(=O)O1 ;
	InChI InChI=1S/C10H18O2/c1-2-3-4-6-9-7-5-8-10(11)12-9/h9H,2-8H2,1H3; Key: GHBSPIPJMLAMEP-UHFFFAOYSA-N;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C10H18O۲
جرم مولی	۱۷۰٫۲۵ g mol−1
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	Infobox references

δ-دکالاکتون (DDL) یک ترکیب شیمیایی است که به عنوان لاکتون طبقه‌بندی می‌شود و به‌طور طبیعی در میوه‌ها^[۱] و محصولات لبنی^[۲] به‌طور جزئی وجود دارد. می‌توان آن را هم از منابع شیمیایی و هم از منابع زیستی به دست آورد.^[۳]^[۴] از نظر شیمیایی، از اکسایش بایر–ویلیگر دلفون تولید می‌شود.^[۵] از زیست توده، می‌توان آن را از طریق هیدروژنه کردن ۶-آمیل-α-پیرون تولید کرد.^[۴] DDL در صنایع غذایی،^[۶] پلیمر،^[۷] و کشاورزی^[۸] برای فرموله کردن محصولات مهم کاربرد دارد.

انانتیومر S آن بوی خوبی دارد. انانتیومر R جزء اصلی بوی بد هشدار دهنده تشی آمریکای شمالی است.^[۹]

منابع

↑ Tamura, Hirotoshi; Appel, Markus; Richling, Elke; Schreier, Peter (2005). "Authenticity Assessment of γ- and δ-Decalactone from Prunus Fruits by Gas Chromatography Combustion/Pyrolysis Isotope Ratio Mass Spectrometry (GC-C/P-IRMS)". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53 (13): 5397–5401. doi:10.1021/jf0503964. PMID 15969525.
↑ Karagül-Yüceer, Yonca; Drake, Maryanne; Cadwallader, Keith R. (2001). "Aroma-Active Components of Nonfat Dry Milk". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (6): 2948–2953. doi:10.1021/jf0009854. PMID 11409991.
↑ Corma, Avelino; Iborra, Sara; Mifsud, María; Renz, Michael; Susarte, Manuel (2004). "A New Environmentally Benign Catalytic Process for the Asymmetric Synthesis of Lactones: Synthesis of the Flavouringδ-Decalactone Molecule". Advanced Synthesis & Catalysis. 346 (23): 257–262. doi:10.1002/adsc.200303234.
↑ ^۴٫۰ ^۴٫۱ Alam, Md. Imteyaz; Khan, Tuhin S.; Haider, M. Ali (2019). "Alternate Biobased Route to Produce δ-Decalactone: Elucidating the Role of Solvent and Hydrogen Evolution in Catalytic Transfer Hydrogenation". ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 7 (3): 2894–2898. doi:10.1021/acssuschemeng.8b05014.
↑ Corma, Avelino; Iborra, Sara; Mifsud, María; Renz, Michael; Susarte, Manuel (2004). "A New Environmentally Benign Catalytic Process for the Asymmetric Synthesis of Lactones: Synthesis of the Flavouring δ-Decalactone Molecule". Advanced Synthesis & Catalysis. 346 (23): 257–262. doi:10.1002/adsc.200303234.
↑ The forty-ninth meeting of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives; WHO food additive series 40; WHO: Geneva, 1998
↑ Martello, Mark T.; Burns, Adam; Hillmyer, Marc (2012). "Bulk Ring-Opening Transesterification Polymerization of the Renewable δ-Decalactone Using an Organocatalyst". ACS Macro Letters. 1: 131–135. doi:10.1021/mz200006s.
↑ Menger, D. J.; Van Loon, J. J. A.; Takken, W. (2014). "Assessing the efficacy of candidate mosquito repellents against the background of an attractive source that mimics a human host". Medical and Veterinary Entomology. 28 (4): 407–413. doi:10.1111/mve.12061. PMID 24797537.
↑ Li, Guang; Roze, Uldis; Locke, David C. (December 1997). "Warning Odor of the North American Porcupine(Erethizon dorsatum)". Journal of Chemical Ecology. 23 (12): 2737–2754. Bibcode:1997JSP....23.2737L. doi:10.1023/A:1022511026529.

[1] Tamura, Hirotoshi; Appel, Markus; Richling, Elke; Schreier, Peter (2005). "Authenticity Assessment of γ- and δ-Decalactone from Prunus Fruits by Gas Chromatography Combustion/Pyrolysis Isotope Ratio Mass Spectrometry (GC-C/P-IRMS)". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53 (13): 5397–5401. doi:10.1021/jf0503964. PMID 15969525.

[2] Karagül-Yüceer, Yonca; Drake, Maryanne; Cadwallader, Keith R. (2001). "Aroma-Active Components of Nonfat Dry Milk". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (6): 2948–2953. doi:10.1021/jf0009854. PMID 11409991.

[3] Corma, Avelino; Iborra, Sara; Mifsud, María; Renz, Michael; Susarte, Manuel (2004). "A New Environmentally Benign Catalytic Process for the Asymmetric Synthesis of Lactones: Synthesis of the Flavouringδ-Decalactone Molecule". Advanced Synthesis & Catalysis. 346 (23): 257–262. doi:10.1002/adsc.200303234.

[Alam_2019_2894–2898-4] ۴٫۰ ^۴٫۱ Alam, Md. Imteyaz; Khan, Tuhin S.; Haider, M. Ali (2019). "Alternate Biobased Route to Produce δ-Decalactone: Elucidating the Role of Solvent and Hydrogen Evolution in Catalytic Transfer Hydrogenation". ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 7 (3): 2894–2898. doi:10.1021/acssuschemeng.8b05014.

[5] Corma, Avelino; Iborra, Sara; Mifsud, María; Renz, Michael; Susarte, Manuel (2004). "A New Environmentally Benign Catalytic Process for the Asymmetric Synthesis of Lactones: Synthesis of the Flavouring δ-Decalactone Molecule". Advanced Synthesis & Catalysis. 346 (23): 257–262. doi:10.1002/adsc.200303234.

[6] The forty-ninth meeting of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives; WHO food additive series 40; WHO: Geneva, 1998

[7] Martello, Mark T.; Burns, Adam; Hillmyer, Marc (2012). "Bulk Ring-Opening Transesterification Polymerization of the Renewable δ-Decalactone Using an Organocatalyst". ACS Macro Letters. 1: 131–135. doi:10.1021/mz200006s.

[8] Menger, D. J.; Van Loon, J. J. A.; Takken, W. (2014). "Assessing the efficacy of candidate mosquito repellents against the background of an attractive source that mimics a human host". Medical and Veterinary Entomology. 28 (4): 407–413. doi:10.1111/mve.12061. PMID 24797537.

[9] Li, Guang; Roze, Uldis; Locke, David C. (December 1997). "Warning Odor of the North American Porcupine(Erethizon dorsatum)". Journal of Chemical Ecology. 23 (12): 2737–2754. Bibcode:1997JSP....23.2737L. doi:10.1023/A:1022511026529.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]

[۹]