پرش به محتوا

بیسفنول ای

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
(تغییرمسیر از BPA)
Bisphenol A
نام‌گذاری آیوپاک

44'-(propane-22-diyl)diphenol

دیگر نام‌ها

BPA p'p-isopropylidenebisphenol
22-bis(4-hydroxyphenyl)propane.

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۸۰-۰۵-۷ ✔Y
پاب‌کم ۶۶۲۳
کم‌اسپایدر ۶۳۷۱ ✔Y
UNII MLT3645I99 ✔Y
شمارهٔ ئی‌سی 201-245-8
شمارهٔ یواِن 2430
دراگ‌بانک DB06973
KEGG C13624 ✔Y
ChEBI CHEBI:33216 ✔Y
ChEMBL CHEMBL۴۱۸۹۷۱ ✔Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس SL6300000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
Image 2

  • Oc1ccc(cc1)C(c2ccc(O)cc2)(C)C

    CC(C)(c1ccc(cc1)O)c2ccc(cc2)O

  • InChI=1S/C15H16O2/c1-15(2,11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10,16-17H,1-2H3 ✔Y
    Key: IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N ✔Y

    InChI=1/C15H16O2/c1-15(2,11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10,16-17H,1-2H3
    Key: IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYAI

خصوصیات
فرمول مولکولی C15H16O۲
جرم مولی ۲۲۸٫۲۹ g mol−1
شکل ظاهری White solid
چگالی 1.20 g/cm³
دمای جوش ۲۲۰ درجه سلسیوس (۴۲۸ درجه فارنهایت؛ ۴۹۳ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب 120–300 ppm (21.5 °C)
خطرات
کدهای ایمنی R۳۶ R۳۷ R۳۸ R۴۳
شماره‌های نگهداری S۲۴ S26 S۳۷
لوزی آتش
NFPA 704 four-colored diamondSpecial hazards (white): no code
نقطه اشتعال
ترکیبات مرتبط
ترکیبات مرتبط phenols
بیسفنول اس
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

بیسفنول ای [پاورقی ۱](اختصاری BPA) یک ترکیب شیمیایی است که عمدتاً در ساخت انواع قطعات پلاستیکی مختلف مورد استفاده قرار می‌گیرد. یک جامد بی‌رنگ است که در اکثر حلال‌های آلی رایج انحلال‌پذیر است، اما حلالیت آن در آب بسیار ضعیف است.[۱] BPA در مقیاس صنعتی از واکنش تراکم فنل و استون تولید می‌شود. تولید جهانی در سال 2022 حدود 10 میلیون تن برآورد شد.[۲]

در رابطه با اثرات BPA بر روی سلامتی بحث‌های عمومی و علمی زیادی صورت گرفته. [۳] [۴] [۵] BPA یک زنواستروژن است و خواص هورمون‌مانندی را از خود نشان می‌دهد که اثرات استروژن را در بدن تقلید می‌کند.[۶] گرچه این اثر بسیار ناچیز است، [۷] با این وجود فراگیر بودن مواد حاوی BPA نگرانی‌هایی را ایجاد می‌کند زیرا بدن انسان مادام العمر به طور موثر در معرض آن قرار گرفته است. بسیاری از مواد حاوی BPA هستند ولیبه چشم نمی‌آیند[۸] که شامل پوشش‌های داخل قوطی‌های غذا،[۹] طرح‌های لباس،[۱۰] رسید مغازه،[۱۱] و پرکننده‌های دندانی هستند.[۱۲] با وجودی که به طور نرمال میزان مواجهه ما با BPA کمتر از سطح خطرناک است، ولی چندین حوزه قضایی به صورت احتیاطی اقداماتی را به منظور کاهش قرار گرفتن در معرض آن انجام داده اند، به ویژه با ممنوع کردن BPA در شیشه شیر. شواهدی وجود دارد که نشان می‌دهد در نتیجه این تصمیم قضایی میزان BPA در نوزادان کاهش یافته است. [۱۳] در این بین، پلاستیک‌های بدون BPA نیز معرفی شده‌اند که با استفاده از بیسفنول‌های جایگزین مانند بیسفنول اس و بیسفنول اف تولید می‌شوند، اما در مورد اینکه ایمن بودن آن نظرهای متفاوتی وجود دارد. [۱۴] [۱۵] [۱۶]

کاربرد

[ویرایش]

این ماده شیمیایی در ساخت بطری‌های پلاستیکی پلی کربنات که برای نگهداری نوشیدنی‌ها و شیر کودکان مورد استفاده قرار می‌گیرد، بکار می‌رود. محققان دانشکده بهداشت عمومی دانشگاه هاروارد دریافتند میزان ماده شیمیایی BPA در ادرار داوطلبانی که به مدت یک هفته اقدام به نوشیدنی مایعات از بطری‌های پلی کربنات می‌کردند، به میزان دو سوم افزایش یافت. این نخستین بار است که یک پژوهش نشان می‌دهد، مصرف نوشیدنی از بطری‌های پلی کربنات، میزان BPA را در ادرار افزایش می‌دهد و بطری‌های ساخته شده از BPA، این ماده شیمیایی را در مایع محتوی خود آزاد می‌کنند. این دانشمندان دریافتند نوشیدن مایعات سرد از بطری‌های پلی کربنات آن هم فقط به مدت یک هفته، مقدار BPA ادرار را به میزان دو سوم افزایش می‌دهد. محققان می‌گویند در صورتی که این بطری‌ها گرم شوند (که در مورد بطری‌های شیر کودکان این اتفاق می‌افتد) انتظار می‌رود این ماده به میزان قابل توجهی افزایش یابد.[۱۷]

«کارین ب. میشلز» استادیار همه گیرشناسی دانشکده بهداشت عمومی دانشگاه هاروارد می‌گوید: این موضوع می‌تواند نگران کننده باشد چرا که کودکان به ویژه در برابر قابلیت این ماده شیمیایی در ایجاد اختلال در غدد درون ریز، آسیب پذیرترند. دانشمندان مرکز پزشکی دانشگاه روچستر و دانشگاه کلمبیا بر اساس داده‌های به دست آمده از سلامت ملی و نظر سنجی و ارزشیابی تغذیه ای که بر روی جمعیت زیادی از مردم آمریکا انجام شد اعلام کردند ماده «بیسفنول ای»، ماده‌ای که بواسطه مصرف مواد غذایی در ظروف پلاستیکی وارد بدن می‌شود، بیش از آنچه تصور می‌شود در بدن باقی می‌ماند. تاکنون تصور بر این بود که این ماده که منبع اصلی مواجهه با آن از طریق غذا و نوشیدنی است به سرعت و به‌طور کامل از بدن دفع می‌شود. در این بررسی دانشمندان متوجه شدند ممکن است بیسفنول ای از منابع غیر خوراکی هم وارد بدن شده و در بافتها و چربی بدن تجمع پیدا کند.

بیسفنول ای از کجا آمد؟

[ویرایش]

بیسفنول ای اولین بار در سال گزارش سال ۱۸۹۱ توسط شیمیدان روسی الکساندر دیانین مشاهده شد.[۱۸]

در سال ۱۹۳۴، کارگران ایی‌گه فاربن مشاهده جفت شدن BPA و اپیکلروهیدرین را گزارش کردند. در طول دهه بعد، پوشش‌ها و رزین‌های مشتق‌شده از مواد مشابه توسط کارگران شرکت‌های DeTrey Freres در سوئیس و DeVoe و Raynolds در ایالات متحده نیز گزارش داده شدند. این کار اولیه زمینه‌ساز توسعه رزین‌های اپوکسی شد که به نوبه خود باعث رونق تولید BPA گردید. [۱۹] استفاده از BPA با اکتشافات بایر آگ و جنرال الکتریک بر روی پلاستیک‌های پلی‌کربنات گسترش یافت. این پلاستیک‌ها اولین بار در سال ۱۹۵۸ در بازار ظاهر شدند و توسط موبای، جنرال الکتریک و بایر تولید شدند. [۲۰]

بیوشیمیدان بریتانیایی ادوارد چارلز دادز، BPA را به عنوان یک استروژن مصنوعی در اوایل دهه ۱۹۳۰ آزمایش کرد. [۲۱] [۲۲] [۲۳] کارهای بعدی نشان داد که این ماده ده‌ها هزار برابر ضعیف‌تر از استرادیول (هورمون جنسی طبیعی زنانه) به گیرنده‌های استروژن متصل می‌شود. [۲۴] [۲۵] وی در نهایت یک ترکیب ساختاری مشابه به نام دی‌اتیل‌استیل بسترول (اختصاری DES) ساخت که به عنوان یک داروی استروژن مصنوعی در زنان و حیوانات استفاده می‌شد تا زمانی که به دلیل خطر ایجاد سرطان ممنوع شد. ممنوعیت استفاده از DES در انسان در سال ۱۹۷۱ و در حیوانات در سال ۱۹۷۹ اعمال شد [۲۱] BPA هرگز به عنوان دارو استفاده نشد. [۲۱]

تولید

[ویرایش]

بیسفنول ای حاوی دو گروه فنول است. این ماده جزو ساختار چندین پلیمر و افزودنی پلیمری مهم است. بیسفنول که با تولید سالیانه ۲–۳ میلیون تن مونومری مهم در تولید پلی کربنات (اختصاری PC) است این ماده از تغلیظ استون بدست می‌آید و این واکنش توسط اسید کاتالیز می‌شود.

هنوز هم با گذشت 130 سال، برای ساخت[پاورقی ۲] BPA از روش کلی دیانین، با کمی تغییرات بنیادی، پیروی می‌شود. بدین منظور استون تغلیظ شده (دلیل وجود پسوند "A" در نام ماده) [۲۶] با دو اکی‌والان فنل توسط یک اسید قوی، مانند اسید هیدروکلریک غلیظ، اسید سولفوریک ، یا یک رزین اسید جامد مانند شکل اسید سولفونیک، کاتالیز می‌شود.[۲۷] رای اطمینان از تراکم کامل و محدود کردن تشکیل محصولات جانبی مانند ترکیب دیانین، از مقادیر بالای فنل اضافی استفاده می‌شود. تولید BPA نسبتاً ارزان است، زیرا سنتز از اقتصاد اتمی بالا سود می‌برد و بعلاوه با استفاده از فرآیند کیومن مقادیر زیادی از هر دو ماده اولیه در دسترس خواهد بود.[۲۸] از آنجایی که تنها محصول جانبی آب است، می‌توان این فرآیند را نمونه‌ای صنعتی از شیمی سبز در نظر گرفت. تولید جهانی در سال 2022 حدود 10 میلیون تن برآورد شد. [۲۹]

Synthesis of bisphenol A from phenol and acetone

معمولاً، افزودن استون در موقعیت پارا روی هر دو فنل صورت می‌گیرد، با این حال مقادیر کمی از ارتو-پارا (تا 3٪) و ایزومرهای ارتو-اورتو نیز همراه با چندین محصول فرعی جزئی دیگر تولید می‌شوند.[۳۰] این نمونه‌های متفاوت را نمی‌توان به طورکامل حذف کرد و به عنوان ناخالصی‌های شناخته شده در نمونه های تجاری BPA مورد قبول واقع شده‌اند. [۳۱][۳۰]

بیش از ۵۰ سال است که محصولات حاوی بیسفنول یا ساخته شده از آن به بازار راه پیدا کرده‌اند. در حال حاضر مصارف آن بی‌شمار است. در سنتز پلی استرها، پلی سولفونها و کتونهای پلی اتر از این ماده استفاده می‌شود و مونومری کلیدی در تولید پلاستیک پلی کربنات (PC) و رزینهای اپوکسی است.

پلاستیک پلی کربنات در ساخت بسیاری از محصولات متداول مثل بطری‌های پلاستیکی شیر کودکان و آب، وسایل ورزشی، ابزار پزشکی و دندان‌پزشکی، سیلنتها و کمپوزیت‌های پر کننده دندان، لنزهای چشمی و وسایل برقی خانگی بکار می‌رود.[۳۲]

ویژگی ها و خواص

[ویرایش]

BPA نقطه ذوب نسبتاً بالایی دارد اما می‌تواند به راحتی در طیف وسیعی از حلال‌های آلی از جمله تولوئن، اتانول و اتیل استات حل شود.[۳۳] می‌توان با روش تبلور مجدد از اسید استیک به همراه آب آن را خالص‌سازی کرد. [۳۴] کریستال‌ها در گروه فضایی مونوکلینیک P 21/n تشکیل می‌شوند (که n نشان دهنده صفحه گلاید است). در این کریستال، هر مولکول مستقل BPA با زاویه پیچشی 91.5 درجه بین حلقه‌های فنل قرار گرفته‌اند. [۳۵] [۳۶] [۳۷] برای اطلاعات بیشتر می‌توان به داده‌های طیف‌سنجی موسسه ملی علوم و فناوری پیشرفته صنعتی[پاورقی ۳] که در دسترس هست نیز مراجعه کرد.[۳۸]

استفاده و کاربردها

[ویرایش]
بیسفنول ای در درجه اول برای ساختن پلاستیک ها، مانند این بطری آب پلی کربنات استفاده می شود.

کاربردهای اصلی

[ویرایش]

پلی کربنات ها

[ویرایش]

حدود 65تا 70 درصد از کل بیسفنول ای برای ساخت پلاستیک‌های پلی کربنات استفاده می‌شود [۳۹] [۴۰] که تقریباً می‌تواند تا 90٪ جرم آنها را در بر بگیرد. انجام پلیمریزاسیون در واکنش با فسژن که تحت شرایط دو فازی انجام می‌شود انجام می‌پذیرد. اسید هیدروکلریک با استفاده از یک محلول آبی پاک و جداسازی می‌شود. [۴۱] این فرآیند همه مولکول‌های BPA را به زنجیره‌های پلیمری بزرگ تبدیل می‌کند و آنها را به طور موثر به دام می‌اندازد.

‌

رزین های اپوکسی و وینیل استر

[ویرایش]

حدود 25 تا 30 درصد از کل BPA در ساخت رزین های اپوکسی و رزین های وینیل استر استفاده می‌شود. [۴۲] [۴۳] در ساخت رزین اپوکسی، این ماده ابتدا با واکنش با اپی کلروهیدرین در شرایط پایه، به دی گلیسیدیل اتر (معمولاً به اختصار BADGE یا DGEBA) تبدیل می‌شود. [۴۴] [۴۵]

در ادامه مقداری از آن نیز با متاکریلیک اسید واکنش داده و Bis-GMA را تشکیل می‌دهد که برای ساخت رزین‌های وینیل استر استفاده می‌شود. در روش دیگر که بسیار کمتر استفاده می‌شود، BPA ممکن است اتوکسیله شود و سپس به مشتقات دی‌آکریلات و دی‌متاکریلات آن (bis-EMA یا EBPADMA) تبدیل شود. این مشتقات به منظور تغییر خواص فیزیکی، در سطوح پایین به رزین های وینیل استر افزوده می‌شوند.[۴۶] نمونه‌ای از کاربرد رایج آنها در کامپوزیت‌های دندانی و سیلانت دندان‌پزشکی است.[۴۷] [۴۸]

کاربردهای جزئی

[ویرایش]

5 درصد باقیمانده BPA در طیف وسیعی از کاربردها استفاده می‌شود که بسیاری از آنها شامل تولیدات پلاستیکی هستند. [۴۹] BPA جزء اصلی پلاستیک‌های با کارایی بالا است که تولید آنها چندین هزار تن در سال بوده ولی در مقایسه با سایر پلاستیک ها کم شمار است. مقادیر نسبتاً کمی از BPA نیز به عنوان افزودنی یا اصلاح‌کننده در برخی از پلاستیک‌های کالایی (ظروف کوچک غذا، بخش‌هایی از لوازم خانگی، بسته‌بندی و ...) استفاده می‌شود. این نوع مواد بسیار رایج‌تر هستند اما محتوای BPA آنها کم است.

جستارهای وابسته

[ویرایش]

پاورقی

[ویرایش]
  1. ↑ Bisphenol A
  2. ↑ Synthesis
  3. ↑ National_Institute_of_Advanced_Industrial_Science_and_Technology (AIST)

منابع

[ویرایش]
  1. ↑ "Phenol Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005
  2. ↑ Abraham A, Chakraborty P (June 2020). "A review on sources and health impacts of bisphenol A". Reviews on Environmental Health. 35 (2): 201–210. doi:10.1515/reveh-2019-0034. PMID 31743105.
  3. ↑ {{cite book}}: Empty citation (help)
  4. ↑ Hengstler JG, Foth H, Gebel T, Kramer PJ, Lilienblum W, Schweinfurth H, Völkel W, Wollin KM, Gundert-Remy U (April 2011). "Critical evaluation of key evidence on the human health hazards of exposure to bisphenol A". Critical Reviews in Toxicology. 41 (4): 263–291. doi:10.3109/10408444.2011.558487. PMC 3135059. PMID 21438738. {{cite journal}}: Unknown parameter |displayauthors= ignored (|display-authors= suggested) (help)
  5. ↑ Myers JP, vom Saal FS, Akingbemi BT, Arizono K, Belcher S, Colborn T, Chahoud I, Crain DA, Farabollini F, Guillette LJ, Hassold T, Ho SM, Hunt PA, Iguchi T, Jobling S, Kanno J, Laufer H, Marcus M, McLachlan JA, Nadal A, Oehlmann J, Olea N, Palanza P, Parmigiani S, Rubin BS, Schoenfelder G, Sonnenschein C, Soto AM, Talsness CE, Taylor JA, Vandenberg LN, Vandenbergh JG, Vogel S, Watson CS, Welshons WV, Zoeller RT (March 2009). "Why public health agencies cannot depend on good laboratory practices as a criterion for selecting data: the case of bisphenol A". Environmental Health Perspectives. 117 (3): 309–315. doi:10.1289/ehp.0800173. PMC 2661896. PMID 19337501. {{cite journal}}: Unknown parameter |displayauthors= ignored (|display-authors= suggested) (help)
  6. ↑ Egan M (2013). "Sarah A. Vogel. Is It Safe? BPA and the Struggle to Define the Safety of Chemicals". Isis. Berkeley: University of California Press. 105 (1): 254. doi:10.1086/676809. ISSN 0021-1753.
  7. ↑ Blair, R. M. (1 March 2000). "The Estrogen Receptor Relative Binding Affinities of 188 Natural and Xenochemicals: Structural Diversity of Ligands". Toxicological Sciences. 54 (1): 138–153. doi:10.1093/toxsci/54.1.138. PMID 10746941.
  8. ↑ Geens T, Aerts D, Berthot C, Bourguignon JP, Goeyens L, Lecomte P, Maghuin-Rogister G, Pironnet AM, Pussemier L, Scippo ML, Van Loco J, Covaci A (October 2012). "A review of dietary and non-dietary exposure to bisphenol-A". Food and Chemical Toxicology. 50 (10): 3725–3740. doi:10.1016/j.fct.2012.07.059. PMID 22889897. {{cite journal}}: Unknown parameter |displayauthors= ignored (|display-authors= suggested) (help)
  9. ↑ Noonan GO, Ackerman LK, Begley TH (July 2011). "Concentration of bisphenol A in highly consumed canned foods on the U.S. market". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 59 (13): 7178–7185. doi:10.1021/jf201076f. PMID 21598963.
  10. ↑ Xue J, Liu W, Kannan K (May 2017). "Bisphenols, Benzophenones, and Bisphenol A Diglycidyl Ethers in Textiles and Infant Clothing". Environmental Science & Technology. 51 (9): 5279–5286. Bibcode:2017EnST...51.5279X. doi:10.1021/acs.est.7b00701. PMID 28368574. Archived from the original on 29 December 2022. Retrieved 30 April 2024.
  11. ↑ Björnsdotter MK, de Boer J, Ballesteros-Gómez A (September 2017). "Bisphenol A and replacements in thermal paper: A review". Chemosphere. 182: 691–706. Bibcode:2017Chmsp.182..691B. doi:10.1016/j.chemosphere.2017.05.070. PMID 28528315. {{cite journal}}: |hdl-access= requires |hdl= (help)
  12. ↑ Ahovuo-Saloranta A, Forss H, Walsh T, Nordblad A, Mäkelä M, Worthington HV (July 2017). "Pit and fissure sealants for preventing dental decay in permanent teeth". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2017 (7): CD001830. doi:10.1002/14651858.CD001830.pub5. PMC 6483295. PMID 28759120.
  13. ↑ Huang RP, Liu ZH, Yin H, Dang Z, Wu PX, Zhu NW, Lin Z (June 2018). "Bisphenol A concentrations in human urine, human intakes across six continents, and annual trends of average intakes in adult and child populations worldwide: A thorough literature review". The Science of the Total Environment. 626: 971–981. Bibcode:2018ScTEn.626..971H. doi:10.1016/j.scitotenv.2018.01.144. PMID 29898562.
  14. ↑ Thoene M, Dzika E, Gonkowski S, Wojtkiewicz J (February 2020). "Bisphenol S in Food Causes Hormonal and Obesogenic Effects Comparable to or Worse than Bisphenol A: A Literature Review". Nutrients. 12 (2): 532. doi:10.3390/nu12020532. PMC 7071457. PMID 32092919.
  15. ↑ Chen, Da; Kannan, Kurunthachalam; Tan, Hongli; Zheng, Zhengui; Feng, Yong-Lai; Wu, Yan; Widelka, Margaret (7 June 2016). "Bisphenol Analogues Other Than BPA: Environmental Occurrence, Human Exposure, and Toxicity—A Review". Environmental Science & Technology. 50 (11): 5438–5453. Bibcode:2016EnST...50.5438C. doi:10.1021/acs.est.5b05387. PMID 27143250.
  16. ↑ Eladak, Soria; Grisin, Tiphany; Moison, Delphine; Guerquin, Marie-Justine; N'Tumba-Byn, Thierry; Pozzi-Gaudin, Stéphanie; Benachi, Alexandra; Livera, Gabriel; Rouiller-Fabre, Virginie (2015). "A new chapter in the bisphenol A story: bisphenol S and bisphenol F are not safe alternatives to this compound". Fertility and Sterility (به انگلیسی). 103 (1): 11–21. doi:10.1016/j.fertnstert.2014.11.005. PMID 25475787.
  17. ↑ Sodmand, Mr. "بررسی نکات ایمنی در مورد استفاده از بطری‌های پلاستیکی و درک مضرات مواد شیمیایی". star-pet.com (به انگلیسی). Retrieved 2023-05-15.
  18. ↑ See:
  19. ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005
  20. ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005
  21. ↑ ۲۱٫۰ ۲۱٫۱ ۲۱٫۲ Vogel SA (November 2009). "The politics of plastics: the making and unmaking of bisphenol a "safety"". American Journal of Public Health. 99 (Suppl 3): S559–S566. doi:10.2105/AJPH.2008.159228. PMC 2774166. PMID 19890158.
  22. ↑ Dodds EC, Lawson W (1936). "Synthetic Œstrogenic Agents without the Phenanthrene Nucleus". Nature. 137 (3476): 996. Bibcode:1936Natur.137..996D. doi:10.1038/137996a0.
  23. ↑ Dodds EC, Lawson W (1938). "Molecular Structure in Relation to Oestrogenic Activity. Compounds without a Phenanthrene Nucleus". Proceedings of the Royal Society of London B: Biological Sciences. 125 (839): 222–232. Bibcode:1938RSPSB.125..222D. doi:10.1098/rspb.1938.0023.
  24. ↑ Kwon, Jung-Hwan; Katz, Lynn E.; Liljestrand, Howard M. (October 2007). "Modeling binding equilibrium in a competitive estrogen receptor binding assay". Chemosphere. 69 (7): 1025–1031. Bibcode:2007Chmsp..69.1025K. doi:10.1016/j.chemosphere.2007.04.047. PMID 17559906.
  25. ↑ Blair, R. M. (1 March 2000). "The Estrogen Receptor Relative Binding Affinities of 188 Natural and Xenochemicals: Structural Diversity of Ligands". Toxicological Sciences. 54 (1): 138–153. doi:10.1093/toxsci/54.1.138. PMID 10746941.
  26. ↑ Uglea CV, Negulescu II (1991). Synthesis and Characterization of Oligomers. CRC Press. p. 103. ISBN 978-0-8493-4954-6.
  27. ↑ De Angelis A, Ingallina P, Perego C (March 2004). "Solid Acid Catalysts for Industrial Condensations of Ketones and Aldehydes with Aromatics". Industrial & Engineering Chemistry Research. 43 (5): 1169–1178. doi:10.1021/ie030429+.
  28. ↑ "Phenol Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005
  29. ↑ Abraham A, Chakraborty P (June 2020). "A review on sources and health impacts of bisphenol A". Reviews on Environmental Health. 35 (2): 201–210. doi:10.1515/reveh-2019-0034. PMID 31743105.
  30. ↑ ۳۰٫۰ ۳۰٫۱ Terasaki M, Nomachi M, Edmonds JS, Morita M (May 2004). "Impurities in industrial grade 4,4'-isopropylidene diphenol (bisphenol A): possible implications for estrogenic activity". Chemosphere. 55 (6): 927–931. Bibcode:2004Chmsp..55..927T. doi:10.1016/j.chemosphere.2003.11.063. PMID 15041297.
  31. ↑ Pahigian JM, Zuo Y (September 2018). "Occurrence, endocrine-related bioeffects and fate of bisphenol A chemical degradation intermediates and impurities: A review". Chemosphere. 207: 469–480. Bibcode:2018Chmsp.207..469P. doi:10.1016/j.chemosphere.2018.05.117. PMID 29807346.
  32. ↑ «رول حرارتی | هانسول بهترین قیمت+کیفیت کاغذ ۸ سانتی فیش پرینتر». کاغذ و مقوای طرفه. دریافت‌شده در ۲۰۲۰-۰۲-۰۵.
  33. ↑ {{cite book}}: Empty citation (help)
  34. ↑ {{cite book}}: Empty citation (help)
  35. ↑ "2,2-bis(4-Hydroxyphenyl)propane". www.ccdc.cam.ac.uk. The Cambridge Crystallographic Data Centre. Retrieved 29 June 2022.
  36. ↑ Okada, Kenji (July 1996). "X-ray crystal structure analyses and atomic charges of color former and developer. I. Color developers". Journal of Molecular Structure. 380 (3): 223–233. Bibcode:1996JMoSt.380..223O. doi:10.1016/0022-2860(95)09168-8.
  37. ↑ Wolak, J. E.; Knutson, J.; Martin, J. D.; Boyle, P.; Sargent, Andrew L.; White, Jeffery L. (1 December 2003). "Dynamic Disorder and Conformer Exchange in the Crystalline Monomer of Polycarbonate". The Journal of Physical Chemistry B. 107 (48): 13293–13299. doi:10.1021/jp036527q.
  38. ↑ "4,4'-isopropylidenediphenol". sdbs.db.aist.go.jp. Spectral Database for Organic Compounds (SDBS). Retrieved 29 June 2022.
  39. ↑ {{cite book}}: Empty citation (help)
  40. ↑ Vasiljevic T, Harner T (May 2021). "Bisphenol A and its analogues in outdoor and indoor air: Properties, sources and global levels". The Science of the Total Environment. 789: 148013. Bibcode:2021ScTEn.789n8013V. doi:10.1016/j.scitotenv.2021.148013. PMID 34323825.
  41. ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005
  42. ↑ {{cite book}}: Empty citation (help)
  43. ↑ Vasiljevic T, Harner T (May 2021). "Bisphenol A and its analogues in outdoor and indoor air: Properties, sources and global levels". The Science of the Total Environment. 789: 148013. Bibcode:2021ScTEn.789n8013V. doi:10.1016/j.scitotenv.2021.148013. PMID 34323825.
  44. ↑ Ng F, Couture G, Philippe C, Boutevin B, Caillol S (January 2017). "Bio-Based Aromatic Epoxy Monomers for Thermoset Materials". Molecules. 22 (1): 149. doi:10.3390/molecules22010149. PMC 6155700. PMID 28106795.
  45. ↑ {{cite book}}: Empty citation (help)
  46. ↑ Gonçalves F, Kawano Y, Pfeifer C, Stansbury JW, Braga RR (August 2009). "Influence of BisGMA, TEGDMA, and BisEMA contents on viscosity, conversion, and flexural strength of experimental resins and composites". European Journal of Oral Sciences. 117 (4): 442–446. doi:10.1111/j.1600-0722.2009.00636.x. PMID 19627357.
  47. ↑ Sideridou, I.; Tserki, V.; Papanastasiou, G. (April 2002). "Effect of chemical structure on degree of conversion in light-cured dimethacrylate-based dental resins". Biomaterials. 23 (8): 1819–1829. doi:10.1016/S0142-9612(01)00308-8. PMID 11950052.
  48. ↑ Sideridou, Irini D.; Achilias, Dimitris S. (July 2005). "Elution study of unreacted Bis-GMA, TEGDMA, UDMA, and Bis-EMA from light-cured dental resins and resin composites using HPLC". Journal of Biomedical Materials Research Part B: Applied Biomaterials. 74B (1): 617–626. doi:10.1002/jbm.b.30252. PMID 15889433.
  49. ↑ Geens T, Goeyens L, Covaci A (September 2011). "Are potential sources for human exposure to bisphenol-A overlooked?". International Journal of Hygiene and Environmental Health. 214 (5): 339–347. doi:10.1016/j.ijheh.2011.04.005. PMID 21570349.
برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=بیسفنول_ای&oldid=39774669»