واکنش مک‌فایدن–استیونز

واکنش مک‌فایدن–استیونز (به انگلیسی: McFadyen–Stevens reaction) یک واکنش شیمیایی در شیمی آلیست که عبارت است از تجزیه حرارتی آسیل‌سولفونیل‌هیدرازیدها به آلدهیدها با استفاده از کاتالیزورهای بازی.

واکنش مکفادین -استیونز

دودمن و همکاران یک واکنشگر برای جایگزینی با هیدرازید ایجاد کرده‌اند.

سازوکار واکنش

سازوکار واکنش مک‌فایدن–استیونز هنوز در دست بررسی است. دو گروه به‌طور مستقل سازوکار تکه‌تکه شدن هترولیتیک را پیشنهاد کرده‌اند. این سازوکار شامل پروتون‌زدایی آسیل سولفونامید و به دنبال آن یک مهاجرت ۲٬۱-هیدرید برای ایجاد آلکوکسید (۳) است. فروپاشی آلکوکسید منجر به تولید آلدهید مورد نظر (۴)، گاز نیتروژن و یون آریل سولفاته (۵) می‌شود.

مکانیسم واکنش مکفادین -استیونز

مارتین و همکاران سازوکار متفاوتی را شامل آسیل نیترن پیشنهاد کرده‌اند.

همچنین ببینید

• هیدرازید

منابع

1. ^  McFadyen, J. S.; Stevens, T. S. (1936). "128. A new method for the conversion of acids into aldehydes". J. Chem. Soc.: 584. doi:10.1039/jr9360000584.
2. ^ 
3. ^  Dudman, C. C.; Grice, Peter; Reese, Colin B.; et al. (1980). "Use of 2,4,6-tri-isopropylbenzenesulphonyl hydrazide in the mcfadyen-stevens aldehyde synthesis". Tetrahedron Lett. 21 (48): 4645. doi:10.1016/0040-4039(80)80096-7.
4. ^  Brown, V. M.; Carter, P. H.; Tomlinson, M. (1958). "374. Formyl compounds. Part II". J. Chem. Soc.: 1843. doi:10.1039/jr9580001843.
5. ^  Campaigne, E.; Thompson, R. L.; Van Werth, J. E. (1959). "Some Heterocyclic Aldehyde Thiosemicarbazones Possing Anti-viral Activity". J. Med. Chem. 1 (6): 577. doi:10.1021/jm50007a003. PMID 13807198.
6. ^  Martin, S. B.; Craig, J. C.; Chan, R. P. K. (1974). "An Investigation of the McFadyen-Stevens Reaction". The Journal of Organic Chemistry. 39 (15): 2285. doi:10.1021/jo00929a600.