گلوتاکونیک اسید

گلوتاکونیک اسید
; trans	; cis
	نام‌گذاری آیوپاک Pent-2-enedioic acid
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۶۲۸-۴۸-۸
پاب‌کم	۵۲۸۰۴۹۸
کم‌اسپایدر	۴۴۴۴۱۳۸
ChEBI	CHEBI:15670
ChEMBL	CHEMBL557347
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES O=C(O)\C=C\CC(=O)O ;
	InChI InChI=1S/C5H6O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-2H,3H2,(H,6,7)(H,8,9)/b2-۱+ ; Key: XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N InChI=1/C5H6O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-2H,3H2,(H,6,7)(H,8,9)/b2-۱+; Key: XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDBR;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C5H6O4
جرم مولی	130.099 g/mol
شکل ظاهری	Colorless solid
دمای ذوب	۱۳۷ درجه سلسیوس (۲۷۹ درجه فارنهایت؛ ۴۱۰ کلوین)
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references

اسید ترانس گلوتاکونیک نوعی ترکیب آلی با فرمول HO₂CCH=CHCH₂CO₂H و در واقع نوعی اسید دی کربوکسیلیک است. این اسید به شکل یک جامد بی‌رنگ بوده و شبیه فرم اشباع شدهٔ اسید گلوتاریک, HO₂CC(CH₂)₃CO₂H می‌باشد. استرها و نمک‌های اسید گلوتاکونیک به نام گلوکونات خوانده می‌شوند.

ترکیبات مشابه

ایزومر هندسی این ترکیب، اسید سیس گلوتاکونیک است که دمای ذوب آن به طور چشمگیری پایین‌تر است (۱۳۲-۱۳۰ درجه سانتی گراد). با برومه کردن (برومیناسیون) اسید لوولینیک و سپس ترکیب دی برومو کتون با کربنات پتاسیم، می‌توان آن را تهیه کرد. انیدرید گلوتاکونیک، که با دهیدراسیون دی اسید حاصل می‌شود، عمدتاً به شکل توتومر دی کربونیل ^{dicarbonyl tautomer} یافت می‌شود. این ترکیب، جامدی بی‌رنگ با دمای ذوب ۷۸ تا ۸۲ درجه سانتی گراد است.

پزشکی

اسید گلوتاریک، اسید ۳-هیدروکسی گلوتاریک و اسید گلوتاکونیک متابولیت‌هایی با ساختار مشابه هستند. در گلوتاریک اسیدوری نوع ۱, اسید گلوتاکونیک در بدن تجمع می‌یابد و باعث آسیب مغز می‌شود.

منابع

^[۱]

↑ Buckel, W. ;Pierik, A. J. ; Plett, S. ; Alhapel, A. ; Suarez, D. ; Tu, S. -m. ; Golding, B. T. (2006). "Mechanism-Based Inactivation of Coenzyme B12-Dependent 2-Methyleneglutarate Mutase by (Z)-Glutaconate and Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate". Eur. J. Inorg. Chem. (18): 3622–3626.

[1] Buckel, W. ;Pierik, A. J. ; Plett, S. ; Alhapel, A. ; Suarez, D. ; Tu, S. -m. ; Golding, B. T. (2006). "Mechanism-Based Inactivation of Coenzyme B12-Dependent 2-Methyleneglutarate Mutase by (Z)-Glutaconate and Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate". Eur. J. Inorg. Chem. (18): 3622–3626.

[۱]